АМФОТЕРНЫМ СОЕДИНЕНИЕМ ЯВЛЯЕТСЯ
1) этинилэстрадиол
2) стрептомицин
3) гексэстрол
4) метациклин (+)

Правильный ответ: 4) метациклин. Как представитель тетрациклинов, он содержит одновременно кислотные центры (энольные/фенольные фрагменты β-дикетоновой системы) и основной центр (диметиламино-группа), поэтому ведёт себя как амфотерное соединение и нередко существует в растворе в виде цвиттер-иона. Это объясняет способность образовывать соли с кислотами и прочные хелаты с ионами металлов (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺), что влияет на растворимость и лекарственные взаимодействия (молочные продукты, антациды, препараты железа).

Этинилэстрадиол и гексэстрол — фенольные эстрогены, преимущественно слабокислого характера; стрептомицин — полиаминогликозид с выраженными основными свойствами. Следовательно, амфотерность характерна именно для метациклина среди приведённых вариантов.

Кислотно-основные свойства выбранных ЛС и фармацевтические следствия

Вещество	Класс	Кислотно-основный характер	Ключевые группы	Типичные соли / комплексы	Фармацевтические следствия
Метациклин (верный)	Тетрациклин	Амфотерное, цвиттер-ион	β-дикетон/фенолы (кисл.); диметиламино (осн.)	Гидрохлориды; хелаты Ca²⁺/Mg²⁺/Fe³⁺	Взаимодействие с молоком, антацидами; pH-зависимая растворимость
Доксициклин	Тетрациклин	Амфотерное	Фенольные/энольные кисл. центры; третичный амин	Гидрохлорид; хелаты с металлами	Снижение абсорбции с Ca²⁺/Mg²⁺; лучше переносимость ЖКТ
Хлортетрациклин	Тетрациклин	Амфотерное	Фенольные ОН; амин	Хелаты с щёлочноземельными	Несовместим с препаратами железа и антацидами
Амоксициллин	Пенициллин	Амфотерное, цвиттер-ион	Карбоксил (кисл.); амин (осн.)	Натриевая соль; внутренние цвиттер-формы	Растворимость и проникновение зависят от pH
Стрептомицин	Аминогликозид	Преимущественно основное	Многочисленные NH₂-группы	Сульфат/гидрохлорид	Хорошо растворим в кислой среде; не амфотерен
Этинилэстрадиол	Эстроген	Слабокислое (фенол)	Фенольная OH, этинил	Феноляты при сильных основаниях	Высокая липофильность; эффект первого прохождения
Гексэстрол	Эстроген	Слабокислое	Две фенольные OH	Феноляты (редко применимы)	Липофильность, длительное высвобождение из депо
Парацетамол	Анальгетик-антипиретик	Слабокислое/нейтральное	Фенольная OH; ацетамид	Редко образует соли	pH мало влияет на ионизацию; хорошая пероральная абсорбция
Окситетрациклин	Тетрациклин	Амфотерное	Фенолы/энолы; амин	Хелатообразование с металлами	Пищевые катионы снижают биодоступность