АМФОТЕРНЫМИ СВОЙСТВАМИ ОБЛАДАЕТ
1) окситетрациклин (+)
2) хлорамфеникол
3) феноксиметилпенициллин
4) стрептомицин

Верным считается окситетрациклин: тетрациклины содержат одновременно кислые (фенольные/энольные и β-дикетоновые) и основные (диметиламин у C4) центры, поэтому ведут себя как амфотерные соединения, образуя внутренние соли (цвиттер-ион) при физиологическом pH. Это же строение объясняет выраженную способность к хелатообразованию с двухвалентными катионами (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe²⁺) и снижение всасывания на фоне молочных продуктов или антацидов.

Препарат	Класс	Ключевые группы	Кислотно-основные свойства	Типичные pKa (прибл.)	Практические замечания
Окситетрациклин (+)	Тетрациклин	Фенольные/энольные OH, β-дикетон, диметиламин (C4)	Амфотерный (возможен цвиттер-ион)	≈3–4 (кисл.), ≈7–9 (осн.)	Хелатирует Ca²⁺/Mg²⁺ → избегать молочных продуктов/антацидов при приёме
Хлорамфеникол	Амифеникол	Два OH, амид, п-нитрогруппа, дихлорацетамид	В целом нейтральный; слабокислые фрагменты	~5–6 (слаб. кисл.)	pH-зависимая растворимость выражена умеренно; не амфотерен
Феноксиметилпенициллин	Пенициллин (V)	Карбоксилат, β-лактам, тиазолидин	Кислотный препарат	~2–3 (—COOH)	Стабилен в кислой среде (пероральный), не образует цвиттер-ион
Стрептомицин	Аминогликозид	Множественные первичные/вторичные амины, гуанидино-группа	Сильное основание (поликатион)	~8–10 (аминогруппы)	Плохо всасывается перорально; не амфотерен

Итого: амфотерность присуща тетрациклинам (в нашем перечне — окситетрациклину), тогда как хлорамфеникол в целом нейтрален, пенicillin V — кислый, а стрептомицин — выраженно основной.