БЕНЗОКАИН СОДЕРЖИТ
1) первичную аминогруппу (+)
2) вторичную аминогруппу
3) амидную группу
4) лактамную группу
Правильный вариант — 1 (первичная аминогруппа). Бензокаин — это этиловый эфир пара-аминобензойной кислоты (PABA): он несёт свободную пара-NH₂-группу на бензольном кольце (первичная аминофункция) и содержит эфирную связь, а не амид. Поэтому признаки амидной или лактамной структуры к нему не относятся, как и вторичная аминогруппа — её у бензокаина нет.
С практической точки зрения это объясняет его слабую растворимость в воде (нет кватернизируемого третичного азота) и преимущественное применение в виде местных форм на слизистые/кожу. Амидные анестетики (лидокаин и др.) отличаются: они содержат амидную связь и обычно имеют третичный амин, что повышает растворимость и управляемость действия.
| Соединение | Класс | Ключевые функциональные группы | Первичная аминогруппа | Есть амидная группа | Примечание |
|---|---|---|---|---|---|
| Бензокаин | Эфирный анестетик | p-NH₂ (первичная); ароматическое кольцо; эфир (−COOEt) | Да | Нет | Слабо растворим; применяется местно |
| Прокаин | Эфирный анестетик | Эфир; третичный амин в боковой цепи | Нет | Нет | Более полярен, чем бензокаин |
| Тетракаин | Эфирный анестетик | Эфир; третичный амин | Нет | Нет | Высокая липофильность, сильное действие |
| Лидокаин | Амидный анестетик | Амид; третичный амин | Нет | Да | Стандарт для инфильтрации/проводниковой |
| Мепивакаин | Амидный анестетик | Амид; третичный амин (пиперидин) | Нет | Да | Менее вазодилататорен, чем лидокаин |
| Приликаин | Амидный анестетик | Амид; вторичный/третичный аминоподобный фрагмент | Нет | Да | Риск метгемоглобинемии при высоких дозах |
| Артикаин | Амидный анестетик | Амид; третичный амин; тиофен; дополнительный эфирный фрагмент | Нет | Да | Широко в стоматологии; быстрая биодеградация |
| Ропивакаин | Амидный анестетик | Амид; третичный амин | Нет | Да | Продлённое действие, меньше кардиотоксичность |
