ДЛЯ ПОДТВЕРЖДЕНИЯ ПОДЛИННОСТИ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ, СОДЕРЖАЩИХ В ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЕ ФЕНОЛЬНЫЙ ГИДРОКСИЛ, МОЖНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ РЕАКЦИЮ
1) с нингидрином
2) образования серебряного зеркала
3) гидролиза
4) с бромной водой (+)
Верный ответ: 4) реакция с бромной водой. Фенольный гидроксил активирует ароматическое кольцо, поэтому при добавлении бромной воды происходит быстрое электрофильное замещение с обесцвечиванием раствора и выделением белого осадка 2,4,6-трибромфенола — это классическая и высокоспецифичная проба на фенолы.
Остальные варианты не подтверждают фенольный фрагмент: нингидрин реагирует главным образом с первичными аминогруппами (аминокислоты), серебряное зеркало характерно для альдегидов, а гидролиз — это общий приём разрыва связей (эфиры, гликозиды и т.п.), а не идентификационный тест фенольного ОН.
| Функциональная группа/класс | Реактив/условие | Наблюдение | Назначение/комментарий |
|---|---|---|---|
| Фенолы | Бромная вода | Обесцвечивание, белый осадок 2,4,6-трибромфенола | Подтверждение фенольного ОН (правильный ответ) |
| Фенолы | FeCl3 (раствор железа(III)) | Фиолетовое/синее/зелёное окрашивание | Дополнительная качественная реакция на фенольный ОН |
| Аминокислоты, первичные амины | Нингидрин | Сине-фиолетовое окрашивание (рухаминовый комплекс) | Не специфично для фенолов |
| Альдегиды | Аммиачный Ag2O (серебряное зеркало ) | Серебряное зеркальное покрытие/осадок | Окислительно-восстановительная проба на альдегиды |
| Эфиры, гликозиды и др. | Кислотный/щелочной гидролиз | Образование продуктов распада | Метод разложения, а не экспресс-идентификация фенолов |
| Спирты третичные | Проба Лукаса (ZnCl2/HCl конц.) | Быстрое помутнение | Дифференцирует спирты, к фенолам не применима |
| Карбонильные соединения (альдегиды/кетоны) | 2,4-ДНФГ (дНФГ) | Жёлто-оранжевые гидразоны | Общая проба на C=O, не для фенольного ОН |
| Метилкетоны, этанол | Иодоформная реакция (I2/OH−) | Жёлтый осадок CHI3 с запахом | Диагностика CH3CO-, к фенолам неприменима |