ДЛЯ ПОДТВЕРЖДЕНИЯ ПОДЛИННОСТИ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ, СОДЕРЖАЩИХ В ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЕ ПЕРВИЧНУЮ АРОМАТИЧЕСКУЮ АМИНОГРУППУ, ИСПОЛЬЗУЮТ РЕАКЦИЮ
1) конденсации и окисления
2) этерификации
3) гидролиза
4) диазотирования и азосочетания (+)

Правильный вариант: 4) диазотирования и азосочетания (+). Первичные ароматические амины при обработке нитритом натрия в кислой среде (обычно HCl) при 0–5 °C образуют устойчивые в холоде диазониевые соли. Далее при переводе в слегка щелочную среду они вступают в азосочетание с активированными ароматическими соединениями (например, β-нафтолом или фенолом), формируя интенсивно окрашенные азокрасители — это и служит наглядной качественной пробой на наличия первичной ароматической аминогруппы.

В практике контроля качества ЛС реакцию проводят по двум стадиям: диазотирование в холоде и сочетание в присутствии компонента-сопряженца. Появление ярко-оранжевой/красной/бурой окраски или осадка подтверждает подлинность субстанций с p-аминобензольным фрагментом (ПАБК) и сульфаниламидным ядром. Важно выдерживать температуру и pH, иначе возможна ложная отрицательная реакция из-за распада диазониевой соли или побочных путей.

Аспект	Ключевые условия/реактивы	Наблюдение	Комментарии/ошибки	Примеры ЛС, где применимо
Стадия 1 — диазотирование	NaNO₂ + HCl, 0–5 °C (ледяная баня)	Образование соли Ar–N₂⁺Cl⁻ (в растворе)	Перегрев → разложение диазония; избыток кислоты допустим	Сульфаниламид и производные, ПАБК-содержащие эфиры (бензокаин, прокаин)
Стадия 2 — азосочетание	Слегка щелочная среда (Na₂CO₃); фенолы/нафтолы/анилины	Ярко окрашенный азокраситель (оранжевый–красный)	Слишком кисло → подавление нуклеофильности сопряженца	Дапсон, пара-аминосалициловая к-та (ПАСК), некоторые красители
Специфичность	Только первичные ароматические амины дают устойчивые диазо-соли	Вторичные/третичные амины — реакции нет	Алифатические первичные амины — другие продукты/условия	Отличает от лидокаина, парацетамола (первичной –NH₂ нет)
Контроль	Холостой опыт без субстрата; стандарт известного образца	Отсутствие окраски в холостом опыте	Ионы, окислители/восстановители могут мешать	Анализ субстанций и ГЛС на входном контроле
Безопасность	Работа в вытяжном шкафу, холод, избегать избытка нитрита	Стабильность ограничена температурой	Диазо-соединения потенциально чувствительны	Утилизация согласно инструкциям по ПБ/ООС