ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ СУБСТАНЦИЕЙ, КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ КОТОРОЙ МОЖНО ПРОВЕСТИ ОКСИМНЫМ МЕТОДОМ, ЯВЛЯЕТСЯ
1) тимол
2) терпингидрат
3) ментол
4) камфора (+)

Правильный вариант: 4) камфора. Оксимный метод количественного анализа применяют к веществам, содержащим карбонильную группу (альдегиды/кетоны), поскольку они образуют оксимы при взаимодействии с гидроксиламином. Камфора — бициклический кетон — стехиометрически связывает гидроксиламин, что позволяет проводить титриметрическое определение (обычно по остаткам кислоты или основания после реакции). Тимол (фенол), ментол (вторичный спирт) и терпингидрат (диол) карбонильной группы не имеют, поэтому для них классический оксимный метод неприменим.

В фармацевтическом анализе реакцию проводят в спиртовой среде с гидроксиламина гидрохлоридом при присутствии основания; далее определяют избыточное количество реагента обратным титрованием, что обеспечивает хорошую воспроизводимость для кетонов, включая камфору. При работе со спиртами и фенолами применяют иные подходы (броматометрия, ацетилирование, спектрофотометрия), но не оксимирование, так как отсутствует реакционноспособная карбонильная функция.

Вещество	Класс соединений	Есть карбонильная группа?	Применимость оксимного метода	Замечания по анализу
Камфора	Кетон (бициклический)	Да	Подходит	Образует камфорооксим; определение по избыточному гидроксиламину (обратное титрование).
Тимол	Фенол (монотерпеновый)	Нет	Не подходит	Для количественного анализа используют, например, броматометрическое титрование.
Ментол	Вторичный спирт	Нет	Не подходит	Методы — ацетилирование с последующим титрованием, спектрофотометрия.
Терпингидрат	Диол	Нет	Не подходит	Определение через этерификацию или редоксиметрию в зависимости от регламента.
Ацетон (пример)	Кетон (алифатический)	Да	Подходит	Быстрое образование оксима; хороший контроль стехиометрии.
Бензальдегид (пример)	Альдегид (ароматический)	Да	Подходит	Дает характерный бензальдоксим; возможна побочная окислительная нестабильность.
Этиловый спирт (пример)	Первичный спирт	Нет	Не подходит	Оксимы не образует; применяют окислительно-редукционные методы.
Ацетофенон (пример)	Кетон (ароматический)	Да	Подходит	Образует устойчивый оксим; удобен для стандартизации методики.