ФЕНОКСИМЕТИЛПЕНИЦИЛЛИН ОТЛИЧАЮТ ОТ ДРУГИХ ПРОИЗВОДНЫХ 6-АМИНОПЕНИЦИЛЛИНОВОЙ КИСЛОТЫ ПО РЕАКЦИИ
1) образования гидроксамата железа
2) с реактивом Фелинга
3) образования гидроксамата меди
4) с реактивом Марки (+)
Феноксиметилпенициллин содержит ароматическое кольцо с эфирной (фенокси-) группой, поэтому в реагенте Марки (концентрированная H₂SO₄ + формальдегид) даёт характерную окрашенную конденсационную реакцию по ароматическому фрагменту боковой цепи. У других производных 6-аминопенициллиновой кислоты (без феноксиарильной группы) такой выраженной специфической реакции с реагентом Марки нет, поэтому именно по ней его и идентифицируют среди пенициллинов. Металлогидроксаматные реакции (с железом или медью) и реакция с реактивом Фелинга относятся к другим функциональным группам и не позволяют так избирательно отличить феноксиметилпенициллин от аналогов.
| Препарат | Происхождение от 6-АПК | Особенность боковой цепи | Реакция с реагентом Марки | Применяемые типичные реакции идентификации |
|---|---|---|---|---|
| Феноксиметилпенициллин | Да | Фенокси-метильная ароматическая группа | Положительная, характерная окраска | Реакция Марки, кислотность β-лактама, растворимость, УФ-спектр |
| Бензилпенициллин | Да | Бензиловая ароматическая группа | Менее специфична или слабее выражена | Реакции на β-лактамное кольцо, гидролиз с последующим определением, титриметрия |
| Ампициллин | Да | Ароматическая группа + аминогруппа | Не используется как основная идентификационная реакция | Реакции на первичную аминогруппу, pH-метрическое титрование, хроматография |
| Амоксициллин | Да | Гидроксильная и аминогруппа в боковой цепи | Обычно не применяют | Реакции на фенольную ОН-группу, аминогруппу, ВЭЖХ-контроль |
| Оксациллин | Да | Изоксазольное кольцо | Нет характерной реакции | Специфические цветные реакции по гетероциклу, хроматография |
| Клоксациллин | Да | Галогензамещённое ароматическое кольцо | Нет селективной идентификации Марки | Реакции на галоген, УФ-спектрофотометрия, хроматография |
| Общие признаки пенициллинов | Основаны на 6-АПК | Наличие β-лактамного и тиазолидинового колец | Не специфична для класса | Открытие β-лактамного кольца, кислотно-основные титрования, ИК- и УФ-спектры |
: