ФЕНОЛЬНЫЙ, ЕНОЛЬНЫЙ И СПИРТОВЫЙ ГИДРОКСИЛЫ СОДЕРЖАТСЯ В МОЛЕКУЛЕ
1) стрептомицина
2) окситетрациклина (+)
3) гексэстрола
4) бензилпенициллина

Правильный ответ: 2) окситетрациклин. В тетрациклиновом ядре одновременно присутствуют фенольные ОН (ароматическая фенольная группа), енольные ОН (в системе β-дикетона с таутомерией) и спиртовые ОН (алифатические гидроксилы). Такая комбинация функциональных групп определяет кислотно-основные свойства, хелатообразование с ионами металлов, фоточувствительность и особенности фармацевтической технологии (растворимость, устойчивость).

У стрептомицина преобладают многоатомные спиртовые фрагменты без фенольных и енольных ОН; у гексэстрола — две фенольные группы без енольного и алифатического спиртового ОН; у бензилпенициллина свободных ОН-групп нет (карбоксил, амид, тиазолидин/β-лактам), поэтому сочетание фенольный+енольный+спиртовый встречается именно у окситетрациклина.

Соединение	Фенольный ОН	Енольный ОН	Спиртовый (алифатический) ОН	Ключевые структурные моменты	Следствие для фармсвойств
Окситетрациклин	Есть	Есть	Есть	Тетрациклиновое ядро с фенольными кольцами, β-дикетонная система, вторичные/третичные ОН	Многоосновная кислотность, хелатообразование (Ca²⁺/Mg²⁺), фотолабильность
Стрептомицин	Нет	Нет	Есть (многоатомный спирт)	Аминосахара и инозитолоподобные фрагменты	Высокая гидрофильность, нестойкость в щелочи
Гексэстрол	Есть	Нет	Нет	Дифенильная структура с двумя фенольными ОН	Слабокислый фенол, высокая липофильность
Бензилпенициллин	Нет	Нет	Нет	β-лактам + тиазолидин, карбоксилат и амид	Гидролиз β-лактамного кольца в щелочи/кислоте, отсутствие свободных ОН

Итого: только окситетрациклин сочетает все три типа гидроксильных групп, что критично для его химического поведения и обращения в аптечной практике.