Фенольный гидроксил присутствует в молекуле

ФЕНОЛЬНЫЙ ГИДРОКСИЛ ПРИСУТСТВУЕТ В МОЛЕКУЛЕ
1) тестостерона
2) этинилэстрадиола (+)
3) преднизолона
4) норэтистерона

Фенольный гидроксил характерен для эстрогенов с ароматизированным A-кольцом. Этинилэстрадиол — производное эстрадиола с замещением в положении 17α (этинил), при этом фенольная группа в положении C3 сохраняется и определяет кислотность, способность к образованию водородных связей и особенности метаболизма (глюкуронидирование/сульфатирование). У андрогенов и глюкокортикоидов A-кольцо не ароматизировано: их гидроксильные группы алифатические (не фенольные), поэтому они не проявляют свойств фенолов.

Итого: фенольный OH присутствует у этинилэстрадиола (+). У тестостерона (C17-OH), преднизолона (несколько алифатических OH) и норэтистерона/норэтиндрона (C17β-OH) фенольных групп нет, так как отсутствует ароматическое ядро с гидроксилом.

Соединение Ароматическое A-кольцо Фенольный OH Положение(я) OH Ключевые карбонильные группы Краткий комментарий
Тестостерон Нет Нет C17β-OH C3=O Андроген; гидроксил алифатический, фенольной кислотности нет.
Этинилэстрадиол Да Да (фенольный, C3) C3-OH (фенольный), C17β-OH; 17α-этинил Нет кето в C3 (диол) Эстроген; правильный вариант (+). Фенольная группа определяет многие свойства.
Преднизолон Нет Нет C11β-OH, C17α-OH, C21-OH C3=O, C20=O; Δ1 двойная связь ГКС; несколько алифатических OH, фенольных групп нет.
Норэтистерон (норэтиндрон) Нет Нет C17β-OH; 17α-этинил C3=O Прогестаген; A-кольцо не ароматизировано, OH не фенольный.
Эстрадиол (для сравнения) Да Да (C3) C3-OH (фенольный), C17β-OH Базовый эстроген; фенольный C3-OH — визитная карточка класса.
Ключевой вывод Фенольный гидроксил возникает только при наличии ароматического A-кольца; среди перечисленных это выполняется у этинилэстрадиола.