ФЕНОЛЬНЫЙ ГИДРОКСИЛ ПРИСУТСТВУЕТ В МОЛЕКУЛЕ
1) тестостерона
2) этинилэстрадиола (+)
3) преднизолона
4) норэтистерона
Фенольный гидроксил характерен для эстрогенов с ароматизированным A-кольцом. Этинилэстрадиол — производное эстрадиола с замещением в положении 17α (этинил), при этом фенольная группа в положении C3 сохраняется и определяет кислотность, способность к образованию водородных связей и особенности метаболизма (глюкуронидирование/сульфатирование). У андрогенов и глюкокортикоидов A-кольцо не ароматизировано: их гидроксильные группы алифатические (не фенольные), поэтому они не проявляют свойств фенолов.
Итого: фенольный OH присутствует у этинилэстрадиола (+). У тестостерона (C17-OH), преднизолона (несколько алифатических OH) и норэтистерона/норэтиндрона (C17β-OH) фенольных групп нет, так как отсутствует ароматическое ядро с гидроксилом.
| Соединение | Ароматическое A-кольцо | Фенольный OH | Положение(я) OH | Ключевые карбонильные группы | Краткий комментарий |
|---|---|---|---|---|---|
| Тестостерон | Нет | Нет | C17β-OH | C3=O | Андроген; гидроксил алифатический, фенольной кислотности нет. |
| Этинилэстрадиол | Да | Да (фенольный, C3) | C3-OH (фенольный), C17β-OH; 17α-этинил | Нет кето в C3 (диол) | Эстроген; правильный вариант (+). Фенольная группа определяет многие свойства. |
| Преднизолон | Нет | Нет | C11β-OH, C17α-OH, C21-OH | C3=O, C20=O; Δ1 двойная связь | ГКС; несколько алифатических OH, фенольных групп нет. |
| Норэтистерон (норэтиндрон) | Нет | Нет | C17β-OH; 17α-этинил | C3=O | Прогестаген; A-кольцо не ароматизировано, OH не фенольный. |
| Эстрадиол (для сравнения) | Да | Да (C3) | C3-OH (фенольный), C17β-OH | — | Базовый эстроген; фенольный C3-OH — визитная карточка класса. |
| Ключевой вывод | Фенольный гидроксил возникает только при наличии ароматического A-кольца; среди перечисленных это выполняется у этинилэстрадиола. | ||||
