ФОЛИЕВАЯ КИСЛОТА ПО ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЕ ОТНОСИТСЯ К ПРОИЗВОДНЫМ
1) птеридина (+)
2) фенотиазина
3) фенантренизохинолина
4) тропана
Фолиевая кислота построена вокруг птеридинового ядра: её молекула состоит из производного птеридина, пара-аминобензойной кислоты (ПАБК) и остатков глутаминовой кислоты. Именно наличие конденсированной птеридиновой системы в структуре определяет принадлежность фолиевой кислоты к производным птеридина, а не к фенотиазину, фенантренизохинолину или тропану, которые представляют собой совершенно другие классы гетеро- и карбоциклических соединений.
| Структурный элемент | Что собой представляет | Роль в молекуле фолиевой кислоты | Фармакологическое значение |
|---|---|---|---|
| Птеридиновое ядро | Конденсированная азотсодержащая гетероароматическая система | Определяет принадлежность к производным птеридина, участвует в переносе одноуглеродных фрагментов | Ключевая часть для функционирования коферментных форм фолатов |
| Пара-аминобензойная кислота (ПАБК) | Бензольное кольцо с аминогруппой в пара-положении | Соединяет птеридиновое ядро с остатками глутаминовой кислоты | Цель для некоторых сульфаниламидов, конкурирующих с ПАБК у бактерий |
| Глутаминовая кислота (1 остаток) | Аминокислота с дополнительной карбоксильной группой | Участвует в образовании солей, влияет на растворимость и транспорт | Обеспечивает возможность образования поли-глутаматных форм в клетках |
| Поли-глутаматные цепи | Несколько остатков глутаминовой кислоты, присоединённых последовательно | Повышают удерживание фолатов внутри клетки | Важны для внутриклеточного пула коферментных форм фолиевой кислоты |
| Восстановленные формы (тетрагидрофолат) | Фолиевая кислота, восстановленная до тетрагидрофолата (THF) | Непосредственный переносчик одноуглеродных фрагментов | Критична для синтеза пуринов, тимидилата и, следовательно, ДНК |
| Антагонисты фолатов (метотрексат и др.) | Структурные аналоги с модифицированным птеридиновым ядром/ПАБК | Конкурируют за ферменты фолатного обмена | Используются как цитостатики и иммунодепрессанты |
| Отличие от других циклических систем (фенотиазин, тропан и др.) | Иные типы колец, другая пространственная конфигурация и набор атомов | Не входят в структуру фолиевой кислоты | Обуславливают совершенно другие фармакологические группы (антипсихотики, спазмолитики и т.п.) |
Таким образом, ключ к классификации — наличие птеридинового ядра, благодаря которому фолиевая кислота относится именно к производным птеридина и реализует свои коферментные функции в обмене одноуглеродных фрагментов.