ГЕКСЭСТРОЛ ВСТУПАЕТ В РЕАКЦИЮ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ЗА СЧЕТ НАЛИЧИЯ ФЕНОЛЬНЫХ ГИДРОКСИЛОВ С
1) железа (III) хлоридом
2) диазония солью (+)
3) меди сульфатом
4) натра едкого раствором
Гексэстрол — дифенольное соединение, поэтому его фенольные гидроксилы активируют ароматическое ядро и резко повышают реакционную способность в реакциях электрофильного замещения. Для фенолов характерна реакция азосочетания с солями диазония: электрофильный компонент (арилдиазоний) присоединяется в орто-/пара-положения к –OH с образованием окрашенного азокрасителя — это и есть типичная диагностическая проба на активированное фенольное кольцо.
Остальные реагенты здесь “про другое”: FeCl3 даёт в основном комплексообразование/цветную реакцию с фенольной группой (не классическое ЭЗС по ядру), NaOH просто образует фенолят-анион (кислотно-основное взаимодействие), CuSO4 не является специфическим электрофилом для азосочетания и обычно не используют как качественный реагент на фенольное ЭЗС. Поэтому правильный выбор — диазониевая соль.
| Реагент | Что происходит с фенольными –OH | Признак/наблюдение | Тип процесса | Практическое значение в анализе |
|---|---|---|---|---|
| Соль диазония (Ar–N2+) | Фенольная группа активирует кольцо и направляет замещение в орто/пара-позиции | Образование интенсивно окрашенного азосоединения (жёлто-оранжевый/красный оттенок зависит от структуры) | Электрофильное замещение (азосочетание) | Качественная реакция на активированные фенолы, полезна для идентификации фенольных структур |
| FeCl3 (хлорид железа(III)) | Образует комплекс с фенольным кислородом (фенолят/фенол) при подходящем pH | Фиолетовое/синее/зелёное окрашивание для многих фенолов (вариабельно) | Комплексообразование (координационная реакция) | Быстрый скрининг на фенольные группы, но не доказывает именно ЭЗС по ядру |
| NaOH (раствор едкого натра) | Депротонирование: образование фенолята, резко повышающего нуклеофильность кислорода и активирующего кольцо | Растворение/усиление окраски индикаторов; само по себе не даёт “цветной” пробы на ЭЗС | Кислотно-основное взаимодействие | Подготовительный шаг для некоторых реакций (в т.ч. азосочетания), но не самостоятельная реакция замещения |
| CuSO4 (сульфат меди(II)) | Может участвовать в неспецифических комплексах/окислительно-восстановительных процессах при особых условиях, но не является типичным электрофилом для фенольного ЭЗС | Обычно нет характерной “качественной” реакции именно на фенольное ЭЗС | Неспецифические взаимодействия (зависят от среды) | Не используют как основной реагент для доказательства электрофильного замещения в фенольном ядре |
| Итог по выбору | Для фенольного ядра ключевой “маркер” ЭЗС — возможность азосочетания | Самый показательный эффект — образование азокрасителя | Верный вариант: 2 | Диазониевые соли — стандарт для демонстрации ЭЗС у фенолов |