ГЕКСЭСТРОЛ ВСТУПАЕТ В РЕАКЦИЮ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ С
1) бромной водой (+)
2) железа (III) хлоридом
3) раствором едкого натра
4) меди сульфатом
Гексэстрол содержит ароматические ядра, активированные фенольными гидроксильными группами, поэтому легко вступает в реакции электрофильного замещения, в первую очередь в бромирование. Бромная вода даёт источник электрофильного брома (Br2/Br+), который атакует ароматическое кольцо гексэстрола с образованием бромпроизводных; при этом раствор обесцвечивается, что используют и как качественную реакцию на активированные ароматические системы. Поэтому именно взаимодействие с бромной водой относится к классической реакции электрофильного ароматического замещения для данного вещества.
Остальные реагенты не обеспечивают типичное электрофильное замещение. Раствор FeCl3 даёт с фенолами окрашенные комплексы (реакция обнаружения фенольной группы, а не замещение в ядре). Едкий натр вызывает нейтрализацию с образованием фенолята (ионное взаимодействие кислота–основание ). Сульфат меди может образовывать комплексные соединения или просто не вступать в специфическую реакцию электрофильного замещения с ароматическим ядром гексэстрола. Таким образом, среди предложенных реагентов именно бромная вода ведёт к классическому EAS-процессу.
| Реагент | Тип взаимодействия с гексэстролом | Краткая характеристика процесса | Относится к электрофильному замещению? |
|---|---|---|---|
| Бромная вода (Br2 в H2O) | Электрофильное ароматическое замещение | Бромирование активированного ароматического ядра, обесцвечивание бромной воды | Да, классический EAS |
| Раствор FeCl3 | Комплексообразование с фенольной группой | Образование окрашенного комплекса фенол–Fe(III), качественная реакция на фенолы | Нет, комплексная реакция |
| Раствор NaOH | Кислотно-основное взаимодействие | Образование фенолят-аниона гексэстрола, повышение растворимости в воде | Нет, нейтрализация |
| Раствор CuSO4 | Возможное слабое комплексообразование | Связывание с кислородсодержащими группами; существенного EAS не происходит | Нет, не EAS |
| Другие галогенирующие агенты (Cl2, Br2 в органической среде) | Электрофильное ароматическое замещение (зависит от условий) | При наличии катализатора (FeCl3, AlCl3 и др.) возможна хлор- или бромзаміна молекулы | Да, при подходящих условиях |