ГЕТЕРОЦИКЛЫ ХИНОЛИН И ХИНУКЛИДИН СОДЕРЖАТСЯ В ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЕ ЛЕКАРСТВЕННОГО ВЕЩЕСТВА
1) этилморфина гидрохлорида
2) кодеина
3) хинина дигидрохлорида (+)
4) резерпина
Правильный ответ: хинина дигидрохлорид (вариант 3). У молекулы хинина присутствуют сразу два характерных фрагмента: ароматическое хинолиновое ядро (конденсированные бензольное и пиридиновое кольца) и третичный амин мостикового типа — хинуклидин (азабицикло[2.2.2]октан). Именно сочетание этих гетероциклов определяет многие физико-химические свойства и фармакологическую активность алкалоида цинхоны.
| Препарат | Хинолин | Хинуклидин | Группа / применение | Комментарий по строению |
|---|---|---|---|---|
| Хинин дигидрохлорид | Да | Да | Противомалярийное, анальгетик при ночных судорогах | Алкалоид цинхоны; содержит хинолиновое ядро и 3° амин хинуклидинового ряда |
| Хинидин сульфат | Да | Да | Антиаритмик класса IA | Диастереомер хинина с теми же ключевыми гетероциклами |
| Цинхонидин | Да | Да | Алкалоид цинхоны | Структурно близок к хинину/хинидину |
| Цинхонин | Да | Да | Алкалоид цинхоны | Та же пара гетероциклов, иные конфигурации центров |
| Хлорохин | Да | Нет | Противомалярийное, 4-аминохинолин | Синтетический 4-аминохинолиновый производный, без мостикового амина |
| Гидроксихлорохин | Да | Нет | Противомалярийное/антиревматическое | Аналог хлорохина с гидроксильной группой |
| Мефлохин | Да | Нет | Противомалярийное (хинолиновый спирт) | Производное хинолина, нет хинуклидинового фрагмента |
| Примахин | Да (8-аминохинолин) | Нет | Противогистошизотцидный | Хинолиновое ядро + алифатическая цепь |
| Амо́диахин (амодиаквин) | Да (4-аминохинолин) | Нет | Противомалярийное | Ароматический заместитель на хинолиновом ядре |
| Кодеин | Нет | Нет | Опиоидный анальгетик/противокашлевое | Фенантреновый (морфинановый) остов, без хинолина и хинуклидина |
| Этилморфина гидрохлорид | Нет | Нет | Анальгетик/антикатаральное | Производное морфина; циклы иные, чем у хинина |
| Резерпин | Нет | Нет | Антигипертензивное (редко) | Индольный алкалоид раувольфии, без хинолина/хинуклидина |
| Квинакрин (мепакрин) | Нет (акридин) | Нет | Противомалярийное (истор.) | Трициклическое акридиновое ядро, не хинолин |
Таким образом, из предложенных вариантов только алкалоид цинхоны — хинин (именно в форме дигидрохлорида в задании) — сочетает оба требуемых гетероциклических фрагмента; у кодеина, этилморфина и резерпина таких циклов нет.