ГИДРОКСАМОВУЮ ПРОБУ ИСПОЛЬЗУЮТ ДЛЯ ПОДТВЕРЖДЕНИЯ ПОДЛИННОСТИ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ, СОДЕРЖАЩИХ В ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЕ
1) простую эфирную группу
2) первичную ароматическую аминогруппу
3) третичную аминогруппу
4) сложноэфирную группу (+)

Гидроксамовую пробу применяют для веществ, содержащих сложноэфирную группу. Смысл реакции в том, что сложные эфиры при взаимодействии с гидроксиламином образуют гидроксамовые кислоты, которые затем дают характерное окрашивание с солями железа(III). Поэтому такая проба удобна для качественного подтверждения именно этой функциональной группы в лекарственных веществах.

В фармацевтическом анализе эта реакция ценится за достаточную специфичность: простые эфиры, ароматические первичные амины и третичные амины такого характерного превращения не дают. Значит, положительный результат гидроксамовой пробы указывает именно на наличие фрагмента сложного эфира в структуре исследуемого соединения.

Функциональная группа	Отношение к гидроксамовой пробе	Что происходит	Аналитическое значение
Сложноэфирная группа	Положительная реакция	Образуется гидроксамовая кислота, затем появляется окрашенный комплекс с Fe3+	Используется для подтверждения подлинности веществ со сложноэфирным фрагментом
Простая эфирная группа	Обычно отрицательная	Не образует нужного продукта с гидроксиламином в условиях пробы	Для подтверждения этой группы проба не подходит
Первичная ароматическая аминогруппа	Отрицательная	Для неё характерны другие качественные реакции, например диазотирование	Гидроксамовая проба не является специфичной
Третичная аминогруппа	Отрицательная	Не вступает в реакцию, лежащую в основе образования гидроксаматов	Подлинность подтверждают другими методами
Наблюдаемый признак положительной пробы	Характерное окрашивание	После добавления соли железа(III) появляется окрашенный комплекс	Служит визуальным подтверждением наличия сложноэфирной группы
Практический вывод для фармацевта	Выбор правильной группы критичен	Проба направлена на выявление определённого структурного фрагмента	Верный ответ: сложноэфирная группа