ХИМИЧЕСКИЙ ПРОЦЕСС, ПРОИСХОДЯЩИЙ В ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТАХ, СОДЕРЖАЩИХ В МОЛЕКУЛЕ ФЕНОЛЬНЫЙ ГИДРОКСИЛ, ИЗ-ЗА НЕПРАВИЛЬНОГО ХРАНЕНИЯ, НАЗЫВАЕТСЯ
1) гидролиз
2) конденсация
3) восстановление
4) окисление (+)
Правильный ответ: 4) окисление (+). У соединений с фенольным гидроксилом (Ar–OH) при доступе кислорода, света и щелочной реакции легко отщепляется водород с образованием феноксильного радикала, далее — хиноидных форм и окрашенных полимеров. В результате препараты темнеют, появляется специфический запах, падает активность и возрастает риск раздражения тканей.
| Пример препарата/класса | Функциональная группа | Факторы, ускоряющие порчу | Признаки окисления | Профилактика (фармацевт) | Примечания |
|---|---|---|---|---|---|
| Адреналин (эпинефрин) | Фенольный –OH (катехол) | Кислород, свет, щёлочь, ионы металлов | Пожелтение → бурое окрашивание | Ампулы из тёмного стекла, кислая среда, антиоксидант (NaHSO₃), ЭДТА, минимизация воздуха | Окисленные растворы не применять |
| Гидрохинон | Ди-фенольный –OH | Свет, кислород, повышенная t° | Потемнение, коричневый оттенок | Хранить при низкой t°, в герметичной таре, антиоксиданты | Окисляется до пара-хинона |
| Фенол и производные | Ar–OH | Щёлочная среда, воздух, свет | Потемнение, запах окисления | Тёмное стекло, pH-коррекция (слегка кислая) | Избегать контакта с металлами |
| Парацетамол (ацетаминофен) | Пара-фенольный –OH (в амидной матрице) | Свет, длительное хранение в растворе | Лёгкое пожелтение раствора | Амбер-тару, свежеприготовленные растворы | Менее реактивен, чем катехолы |
| Салицилаты (напр., салициловый спирт) | Орто-фенольный –OH + COOH | Свет, металл-катализаторы | Потемнение, осадок | Хелаторы (ЭДТА), исключить металл, тёмная тара | Следить за чистотой тары |
| Флавоноиды/растительные экстракты с фенолами | Многочисленные Ar–OH | Кислород, свет, высокая t°, pH>7 | Потемнение, потеря активности | Вакуум/инертный газ, охлаждение, антиоксиданты (аскорбат) | Сроки годности особенно критичны |
| Общие меры для фенольных форм | — | Воздух, свет, щёлочь, металл-ионные следы | Окрашивание, осадок, изменение запаха | Амбер-стекло, низкая t°, pH 3–5, антиоксиданты (NaHSO₃, аскорбат), хелаторы, минимизировать воздух | Проверять цвет/прозрачность перед отпуском |
Как правило, при правильном хранении (тёмная тара, пониженная температура, контролируемый pH, добавки-стабилизаторы и отсутствие ионов металлов) риск окисления фенольных ЛС существенно снижается, а заявленная активность препарата сохраняется до конца срока годности.