ХИМИЧЕСКИМ ПРОЦЕССОМ, ПРОИСХОДЯЩИМ ПРИ НЕПРАВИЛЬНОМ ХРАНЕНИИ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ, СОДЕРЖАЩИХ В МОЛЕКУЛЕ ФЕНОЛЬНЫЙ ГИДРОКСИЛ, ЯВЛЯЕТСЯ
1) восстановление
2) окисление (+)
3) конденсация
4) гидролиз

У веществ с фенольным гидроксилом (например, фенол, резорцин, салициловая кислота, производные парацетамола) при нарушении условий хранения главным нежелательным процессом становится окисление. Фенольная группа легко отдаёт электроны кислороду воздуха и примесям металлов, превращаясь в хиноидные и другие окрашенные продукты. Это сопровождается изменением цвета (пожелтение, потемнение), появлением запаха, снижением содержания действующего вещества и, соответственно, уменьшением терапевтической активности и ростом риска токсических примесей.

Чтобы уменьшить скорость окисления, такие препараты производят и хранят в плотно укупоренной таре, часто из тёмного стекла, иногда с добавлением антиоксидантов (например, метабисульфита натрия, аскорбиновой кислоты) и указанием на ограниченный срок годности после вскрытия. Для фармацевта важно при приёмке и отпуске обращать внимание на изменение окраски, прозрачности и запаха: это типичные последствия окислительных процессов в фенольсодержащих лекарственных формах.

Пример препарата	Тип фенольной группы	Основной риск при хранении	Визуальные признаки порчи	Рекомендации по хранению
Растворы фенола	Простой фенольный гидроксил	Окисление с образованием окрашенных продуктов	Пожелтение, потемнение раствора, изменение запаха	Плотно закрытая тёмная тара, защита от света и воздуха
Растворы резорцина	Дифенольная система	Быстрое окисление с потерей активности	Буроватый, красноватый оттенок, осадок	Хранить в прохладном, защищённом от света месте, короткий срок после вскрытия
Салициловая кислота и её растворы	Фенольный + карбоксильный фрагмент	Окисление, частично декарбоксилирование	Пожелтение, появление резкого запаха, кристаллизация	Герметичная упаковка, избегать высокой температуры и света
Препараты на основе парацетамола	Замещённый пара-аминофенол	Окисление до токсичных примесей (в т. ч. окрашенных)	Серый/коричневый оттенок таблеток или сиропа	Сухое место, температура согласно инструкции, защита от влаги
Растительные настойки с фенольными соединениями (таннины, флавоноиды)	Многоатомные фенолы	Полимеризация и окисление	Потемнение, помутнение, выпадение осадка	Тёмные флаконы, минимизация контакта с воздухом, соблюдение срока годности