ХИМИЧЕСКОЕ НАЗВАНИЕ 1-(БЕТА-ОКСИЭТИЛ)-2-МЕТИЛ-5-НИТРОИМИДАЗОЛ СООТВЕТСТВУЕТ
1) Дибазолу
2) Клофелину
3) Метронидазолу (+)
4) Нафтизину
Верный ответ: 3) Метронидазол (+). Название 1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазол указывает на производное 5-нитроимидазола с характерной β-гидроксиэтильной группой в позиции N-1, метильной группой в C-2 и нитрогруппой в C-5 — это классическая структура метронидазола. Фармакологически препарат активен против анаэробных бактерий и простейших: в восстановленных условиях его нитрогруппа превращается в реактивные метаболиты, которые повреждают ДНК микробной клетки и подавляют синтез нуклеиновых кислот.
| Аспект | Метронидазол (1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазол) |
|---|---|
| Класс | Антипротозойное и антибактериальное средство, производное 5-нитроимидазола |
| Механизм действия | В анаэробных условиях восстановленная нитрогруппа образует цитотоксические радикалы, вызывающие разрывы ДНК и гибель клетки |
| Спектр активности | Облигатные анаэробы (Bacteroides, Clostridium), Gardnerella, а также Trichomonas, Giardia, Entamoeba |
| Показания | Трихомониаз, бактериальный вагиноз, лямблиоз, амёбиаз, анаэробные инфекции (в т.ч. интраабдоминальные), C. difficile (как альтернатива) |
| Лекарственные формы | Таблетки, инфузионный раствор, вагинальные формы, гели/кремы для местного применения |
| Фармакокинетика | Хорошая пероральная биодоступность, широкое распределение (включая ЦНС), метаболизм в печени, выведение почками |
| Взаимодействия | Эффект антабуса с алкоголем; усиливает действие варфарина (↑INR); осторожность с фермент-индукторами/ингибиторами |
| Побочные эффекты | Тошнота, металлический привкус, головная боль, периферическая нейропатия (при длительном приёме), потемнение мочи |
| Противопоказания/осторожность | I триместр беременности (с осторожностью), лактация (по показаниям), заболевания печени, алкоголизм |
| Советы пациенту | Исключить алкоголь во время лечения и 48–72 ч после; соблюдать полный курс; сообщать о симптомах парестезий |
| Отличие от вариантов в вопросе | Дибазол (бендазол) — спазмолитик/вазодилататор; Клофелин (клоnидин) — центральный α2-агонист; Нафтизин (нафазолин) — местный сосудосуживающий деконгестант |
| Краткая мнемоника | Нитро-имидазол с β-OH-этилом = метронидазол |
Для клинической практики важно помнить про запрет на алкоголь и возможное влияние на коагуляцию при совместном приёме с варфарином; при длительных курсах оценивать неврологические симптомы.