ИЗ НИЖЕ ПРИВЕДЕННЫХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ МОЖНО ИДЕНТИФИЦИРОВАТЬ ПО РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ СЕРЕБРЯНОГО ЗЕРКАЛА
1) кодеин
2) морфина гидрохлорид
3) цитраль (+)
4) левомицетин

Правильный ответ: 3) цитраль. Реактив Толленса (аммиачный комплекс серебра(I), [Ag(NH₃)₂]⁺ в щелочной среде) избирательно окисляет альдегидную группу до карбоксилата, а ионы Ag⁺ восстанавливаются до металлического серебра, образуя характерное серебряное зеркало . Цитраль — это смесь изомерных ненасыщенных альдегидов (нераль и гераниаль), поэтому дает ярко-положительную пробу.

Кодеин (метилированный фенольный эфир), морфина гидрохлорид (фенольный спирт и вторичный спирт) и левомицетин (нитрогруппа, дихлорацетамидный фрагмент, первичные диолы) не содержат свободной альдегидной группы; они не дают классическую реакцию серебряного зеркала в стандартных условиях. Для идентификации этих веществ применяют иные специфические реакции (например, окраски с FeCl₃ для фенолов, дериватизацию/ХТШ/ВЭЖХ).

Вещество	Ключевые функциональные группы	Реакция серебряного зеркала	Причина результата	Подходящие альтернативные тесты
Кодеин	Метокси-фенол (защищённый фенол), третичный амин	Отрицательная	Нет свободной альдегидной группы; молекула не является сильным восстановителем для Ag⁺	Реакция с хлоридом железа(III) после деметилирования; окраска Драгендорфа для алкалоидов; ВЭЖХ
Морфина гидрохлорид	Фенольный гидроксил, вторичный спирт, ионная соль	Отрицательная	Альдегидной группы нет; фенол и спирт не восстанавливают Ag⁺ в данных условиях	FeCl₃ (фиолетовая окраска фенолов), ацетилирование фенольной группы; УФ-спектры/ВЭЖХ
Цитраль	Ненасыщенный альдегид (гераниаль/нераль)	Положительная (серебряное зеркало)	Окисление –CHO до –COO⁻ сопровождается восстановлением Ag⁺ → Ag⁰	2,4-ДНФГ (жёлто-оранжевый гидразон), реакция Шиффа, ИК-полоса ~1720–1740 см⁻¹
Левомицетин	Первичные диолы, нитрогруппа, дихлорацетамид	Отрицательная	В структуре отсутствует альдегид; восстановительные свойства недостаточны для Ag⁺	Дериватизация диолов (ПТА/ацетилирование), УФ/МС-идентификация, ХТШ/ВЭЖХ-метки
Примечания по методике: использовать свежеприготовленный реактив Толленса; чистая стеклянная посуда во избежание ложных осаждений; реакцию проводить в вытяжном шкафу, не хранить реактив (опасность образования взрывоопасного Ag₂O/Ag₃N).