К ПРОИЗВОДНЫМ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА ОТНОСИТСЯ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ СУБСТАНЦИЯ
1) кальция глюконат
2) кислота никотиновая (+)
3) кальция пантотенат
4) метионин
Кислота никотиновая относится к производным карбоновых кислот гетероциклического ряда, потому что её молекула построена на цикле пиридина, где один из атомов углерода заменён азотом. По сути это пиридин-3-карбоновая кислота: есть ароматическое гетероциклическое кольцо и карбоксильная группа – классический пример гетероциклической карбоновой кислоты. Остальные перечисленные вещества связаны с алифатическими карбоновыми кислотами или являются аминокислотой и не содержат гетероароматического ядра.
Для фармацевта важно помнить, что такие соединения, как никотиновая кислота, выступают не только как витамины (PP, B₃), но и как субстраты для образования коферментов (НАД, НАДФ), а гетероциклическое кольцо определяет их электронное строение, растворимость и способность вступать в окислительно-восстановительные реакции. Поэтому в номенклатурной классификации они выделяются отдельно от производных алифатических и простых ароматических карбоновых кислот.
| Тип карбоновой кислоты | Фармацевтическая субстанция | Краткая характеристика строения | Фармакологическая роль / применение |
|---|---|---|---|
| Алифатические карбоновые кислоты | Кальция глюконат | Соль глюконовой кислоты (производная глюкозы, открытая цепь, полиоксикислота) | Источник ионизированного кальция, применяется при гипокальциемии, аллергических реакциях |
| Натрия ацетат | Соль уксусной кислоты, простая монокарбоновая алифатическая кислота | Регуляция кислотно-щелочного состояния, компонент инфузионных растворов | |
| Натрия лактат | Соль молочной кислоты (α-оксикислота алифатического ряда) | Инфузионные растворы для коррекции метаболического ацидоза | |
| Ароматические карбоновые кислоты | Ацетилсалициловая кислота | Производное салициловой кислоты (бензольное кольцо + карбоксильная и ацетилированная фенольная группа) | НПВС, анальгетик, антиагрегант |
| Натрия бензоат | Соль бензойной кислоты (простая ароматическая карбоновая кислота) | Консервант, слабый диуретик, вспомогательное средство при кашле | |
| Пара-аминосалициловая кислота | Ароматическая карбоновая кислота с аминогруппой в пара-положении | Противотуберкулёзное средство | |
| Гетероциклические карбоновые кислоты | Кислота никотиновая | Пиридин-3-карбоновая кислота (гетероароматическое кольцо + COOH) | Витамин PP (B₃), гиполипидемическое и вазодилатирующее средство |
| Никотинамид | Амид никотиновой кислоты, сохраняет пиридиновое гетероциклическое ядро | Витамин PP, компонент коферментов НАД/НАДФ | |
| Изониазид (изоникотиновая кислота гидразид) | Гидразид изоникотиновой кислоты (пиридин-4-карбоновая кислота) | Основное противотуберкулёзное средство | |
| Пиридоксаль-5-фосфат | Фосфорилированное производное пиридоксаля (пиридиновое ядро с боковой цепью и фосфатом) | Активная коферментная форма витамина B₆, участие в аминокислотном обмене |
Таким образом, к производным карбоновых кислот гетероциклического ряда в фармакологии относят вещества, содержащие карбоксильную (или её производную) группу, непосредственно связанную с гетероциклическим кольцом, как в случае никотиновой кислоты и её производных.