Α-кетольная группа содержится в структуре

α-КЕТОЛЬНАЯ ГРУППА СОДЕРЖИТСЯ В СТРУКТУРЕ
1) метилтестостерона
2) прогестерона
3) дезоксикортона (+)
4) этинилэстрадиола

Верным считается дезоксикортон, потому что в его боковой цепи рядом стоят карбонильная группа у C-20 и гидроксил у C-21 — классический α-кетоль (α-hydroxy-ketone). Такая соседняя пара С=О + С-ОН определяет реакционную способность минералокортикоидов (гидратация, окисление/восстановление, образование ацеталей), а также влияет на метаболизм (конъюгация по C-21).

У прогестерона есть 20-кето, но нет соседнего гидроксила → α-кетоля нет. У метилтестостерона 3-кето сочетается с 17β-OH, однако эта гидроксильная группа не α по отношению к карбонилу A-кольца. Этинилэстрадиол вообще не содержит кетонных групп (фенольные ОН и этинильный заместитель), поэтому α-кетольная функция отсутствует.

Соединение Ключевые функциональные группы Есть ли α-кетоль? Обоснование Фармакологический класс
Дезоксикортон (11-DOC) (+) 3-кето; 20-кето; 21-ОН Да 20-кето соседствует с 21-ОН → α-hydroxy-ketone Минералокортикоид
Кортикостерон 3-кето; 11β-ОН; 20-кето; 21-ОН Да Пара 20-кето/21-ОН образует α-кетоль Минерало/глюкокортикоид
Гидрокортизон (кортизол) 3-кето; 11β-ОН; 17α-ОН; 20-кето; 21-ОН Да 20-кето/21-ОН = α-кетольная пара Глюкокортикоид
Прогестерон 3-кето; 20-кето Нет Нет ОН на α-углероде рядом с 20-кето Гестаген
Метилтестостерон 3-кето; 17β-ОН; 17-метил Нет 17β-ОН не α к 3-кето; у 3-кето нет соседнего ОН Андроген
Этинилэстрадиол Фенольные ОН (3,17); этинилид у C-17 Нет Отсутствуют кетоны → нет α-кетоля Эстроген
Преднизолон 3-кето; 11β-ОН; 17α-ОН; 20-кето; 21-ОН; Δ1 Да 20-кето/21-ОН формируют α-ketol-узел Глюкокортикоид (синтет.)
Эстрадиол Фенольные ОН (3,17) Нет Кетонных групп нет Эстроген