α-КЕТОЛЬНАЯ ГРУППА СОДЕРЖИТСЯ В СТРУКТУРЕ
1) метилтестостерона
2) прогестерона
3) дезоксикортона (+)
4) этинилэстрадиола
Верным считается дезоксикортон, потому что в его боковой цепи рядом стоят карбонильная группа у C-20 и гидроксил у C-21 — классический α-кетоль (α-hydroxy-ketone). Такая соседняя пара С=О + С-ОН определяет реакционную способность минералокортикоидов (гидратация, окисление/восстановление, образование ацеталей), а также влияет на метаболизм (конъюгация по C-21).
У прогестерона есть 20-кето, но нет соседнего гидроксила → α-кетоля нет. У метилтестостерона 3-кето сочетается с 17β-OH, однако эта гидроксильная группа не α по отношению к карбонилу A-кольца. Этинилэстрадиол вообще не содержит кетонных групп (фенольные ОН и этинильный заместитель), поэтому α-кетольная функция отсутствует.
| Соединение | Ключевые функциональные группы | Есть ли α-кетоль? | Обоснование | Фармакологический класс |
|---|---|---|---|---|
| Дезоксикортон (11-DOC) (+) | 3-кето; 20-кето; 21-ОН | Да | 20-кето соседствует с 21-ОН → α-hydroxy-ketone | Минералокортикоид |
| Кортикостерон | 3-кето; 11β-ОН; 20-кето; 21-ОН | Да | Пара 20-кето/21-ОН образует α-кетоль | Минерало/глюкокортикоид |
| Гидрокортизон (кортизол) | 3-кето; 11β-ОН; 17α-ОН; 20-кето; 21-ОН | Да | 20-кето/21-ОН = α-кетольная пара | Глюкокортикоид |
| Прогестерон | 3-кето; 20-кето | Нет | Нет ОН на α-углероде рядом с 20-кето | Гестаген |
| Метилтестостерон | 3-кето; 17β-ОН; 17-метил | Нет | 17β-ОН не α к 3-кето; у 3-кето нет соседнего ОН | Андроген |
| Этинилэстрадиол | Фенольные ОН (3,17); этинилид у C-17 | Нет | Отсутствуют кетоны → нет α-кетоля | Эстроген |
| Преднизолон | 3-кето; 11β-ОН; 17α-ОН; 20-кето; 21-ОН; Δ1 | Да | 20-кето/21-ОН формируют α-ketol-узел | Глюкокортикоид (синтет.) |
| Эстрадиол | Фенольные ОН (3,17) | Нет | Кетонных групп нет | Эстроген |
