?-кетольная группа содержится в структуре

?-КЕТОЛЬНАЯ ГРУППА СОДЕРЖИТСЯ В СТРУКТУРЕ
1) метилтестостерона
2) прогестерона
3) дезоксикортона (+)
4) этинилэстрадиола

Кетоль — это соседство кетонной группы с гидроксилом (фрагмент –CO–CH(OH)–). У 11-дезоксикортикостерона боковая цепь содержит 20-кето и 21-гидроксил, образуя характерный кетолевый узел минералокортикоидов. Это отличает его от прогестерона (нет 21-ОН), метилтестостерона (андроген без боковой цепи C20–C21) и этинилэстрадиола (фенольный эстроген без кетонов). Поэтому верен вариант: 3) дезоксикортона (+).

С практической точки зрения кетольная связка влияет на метаболизм и рецепторное сродство кортикостероидов: наличие 20-кето/21-ОН облегчает конъюгацию и предопределяет минералокортикоидные эффекты (задержка натрия/воды). У прогестерона выражены гестагенные свойства за счёт диона 3,20, у метилтестостерона — андрогенные эффекты, тогда как этинилэстрадиол устойчив к печёночному метаболизму за счёт этинильной группы и не содержит кетонных функций.

Соединение Скелет Ключевые группы Кетон (3-кето) Кетон (20-кето) 21-OH Этинил (≡C–CH3) 17α-метил Кетоль (–CO–CH(OH)–) Фармакологический профиль
Метилтестостерон Андростановый (C19) 3-кето, 17β-OH, 17α-CH3 Да Нет Нет Нет Да Нет Андроген/анаболический стероид
Прогестерон Прегнановый (C21) 3,20-дион Да Да Нет Нет Нет Нет Гестаген
11-Дезоксикортикостерон Прегнановый (C21) 3-кето, 20-кето, 21-OH Да Да Да Нет Нет Да (20-кето + 21-OH) Минералокортикоид
Этинилэстрадиол Эстрановый (C18) Фенольные 3- и 17-OH, 17α-этинил Нет Нет Нет Да Нет Нет Эстроген