?-КЕТОЛЬНАЯ ГРУППА СОДЕРЖИТСЯ В СТРУКТУРЕ
1) метилтестостерона
2) прогестерона
3) дезоксикортона (+)
4) этинилэстрадиола
Кетоль — это соседство кетонной группы с гидроксилом (фрагмент –CO–CH(OH)–). У 11-дезоксикортикостерона боковая цепь содержит 20-кето и 21-гидроксил, образуя характерный кетолевый узел минералокортикоидов. Это отличает его от прогестерона (нет 21-ОН), метилтестостерона (андроген без боковой цепи C20–C21) и этинилэстрадиола (фенольный эстроген без кетонов). Поэтому верен вариант: 3) дезоксикортона (+).
С практической точки зрения кетольная связка влияет на метаболизм и рецепторное сродство кортикостероидов: наличие 20-кето/21-ОН облегчает конъюгацию и предопределяет минералокортикоидные эффекты (задержка натрия/воды). У прогестерона выражены гестагенные свойства за счёт диона 3,20, у метилтестостерона — андрогенные эффекты, тогда как этинилэстрадиол устойчив к печёночному метаболизму за счёт этинильной группы и не содержит кетонных функций.
| Соединение | Скелет | Ключевые группы | Кетон (3-кето) | Кетон (20-кето) | 21-OH | Этинил (≡C–CH3) | 17α-метил | Кетоль (–CO–CH(OH)–) | Фармакологический профиль |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Метилтестостерон | Андростановый (C19) | 3-кето, 17β-OH, 17α-CH3 | Да | Нет | Нет | Нет | Да | Нет | Андроген/анаболический стероид |
| Прогестерон | Прегнановый (C21) | 3,20-дион | Да | Да | Нет | Нет | Нет | Нет | Гестаген |
| 11-Дезоксикортикостерон | Прегнановый (C21) | 3-кето, 20-кето, 21-OH | Да | Да | Да | Нет | Нет | Да (20-кето + 21-OH) | Минералокортикоид |
| Этинилэстрадиол | Эстрановый (C18) | Фенольные 3- и 17-OH, 17α-этинил | Нет | Нет | Нет | Да | Нет | Нет | Эстроген |
