КИСЛОТНО-ОСНОВНЫМ ТИТРОВАНИЕМ В ВОДНОЙ СРЕДЕ НЕЛЬЗЯ ОПРЕДЕЛИТЬ
1) фенилсалицилат
2) теобромин
3) кислоту глютаминовую
4) кофеин (+)
Правильный ответ — кофеин. Это производное ксантина, в котором все атомы азота замещены метильными группами, поэтому у молекулы нет подвижных (титруемых) протонов и она проявляет крайне слабые основные свойства в воде. В обычной водной среде кофеин практически не протонируется, не даёт чёткой точки эквивалентности с индикаторами и поэтому не поддаётся прямому кислотно-основному титрованию. Для количественного анализа кофеина используют неводачные среды (например, перхлориметрия в ледяной уксусной кислоте) или спектрофотометрические методы.В отличие от него, глутаминовая кислота имеет две карбоксильные группы и легко титруется щёлочью с характерными ступенями. Теобромин содержит имидный N–H и может вести себя как слабая кислота, поэтому его определяют щёлочным титрованием (часто с подходящим индикатором или потенциометрически). Фенилсалицилат прямой кислотно-основной реакции не даёт, но количественно определяется в воде после щёлочного гидролиза (с последующим прямым или обратным титрованием образовавшихся продуктов).
| Вещество | Ключевые группы | Кислотно-основное поведение в воде | Подходит для КО-титрования в воде? | Типичная методика | Комментарий для анализа |
|---|---|---|---|---|---|
| Кофеин | Ксантиновое ядро, N-метилирование (нет N–H) | Очень слабое основание; практически не протонируется | Нет (в воде) | Неводная перхлориметрия, УФ-спектрофотометрия | Нет резкой точки эквивалентности с индикаторами |
| Теобромин | Ксантиновое ядро, один имидный N–H | Слабая кислота (по N–H) | Да | Титрование NaOH (индикатор/потенциометрия) | Ионизируется по имидному протону |
| Кислота глутаминовая | Две –COOH, одна –NH2 | Дипротная кислота; выраженные ступени титрования | Да | Титрование щёлочью (pH-метрия/индикатор) | Два эквивалентных объёма по карбоксилам |
| Фенилсалицилат | Эфир салициловой кислоты (–COOPh), фенольное ядро | Прямо в воде не титруется как кислота/основание | Косвенно | Щёлочной гидролиз с последующим (обратным) титрованием | Определение через количество израсходованной щёлочи |