КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА КИСЛОТЫ АСКОРБИНОВОЙ ОБУСЛОВЛЕНЫ НАЛИЧИЕМ В СТРУКТУРЕ
1) фенольных гидроксилов
2) спиртовых гидроксилов
3) лактонного кольца
4) енольных гидроксилов (+)
Фармацевт понимает, что кислотные свойства вещества определяются способностью отдавать протон (H⁺). В аскорбиновой кислоте именно енольные гидроксильные группы обладают повышенной кислотностью за счёт стабилизации образующегося аниона посредством мезомерии и сопряжения. Остальные группы, такие как фенольные, спиртовые и лактонное кольцо, не обеспечивают такую степень кислотности в структуре аскорбиновой кислоты. Поэтому кислотные свойства аскорбиновой кислоты обусловлены именно наличием енольных гидроксилов.
| Функциональная группа | Химическая природа | Влияние на кислотность | Примеры веществ |
|---|---|---|---|
| Енольный гидроксил | –OH у двойной связи | Сильная кислотность из-за резонансной стабилизации | Аскорбиновая кислота |
| Фенольный гидроксил | –OH при ароматическом кольце | Средняя кислотность | Фенол, тирозин |
| Спиртовой гидроксил | –OH при насыщенном углероде | Слабая кислотность | Этанол, глицерин |
| Лактонное кольцо | Циклический эфир | Не проявляет кислотных свойств | Лактон, аскорбиновая кислота (частично) |
| Карбоксильная группа | –COOH | Сильная кислотность | Уксусная кислота, аминокислоты |
