КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЛЕКАРСТВЕННОГО ВЕЩЕСТВА
1) основных свойств аминогруппы
2) кислотных свойств карбоксильной группы в α-положении
3) кислотных свойств карбоксильной группы в γ-положении (+)
4) кислотных свойств двух карбоксильных групп в α- и γ-положениях

При количественном определении таких аминокислот с двумя карбоксильными группами (в α- и γ-положениях относительно аминогруппы) для титрования берут именно более удалённую γ-карбоксильную группу. Ближняя к аминогруппе α-COOH частично завязана во внутримолекулярных взаимодействиях (образование цвиттер-иона, влияние индуктивного эффекта –NH₂), поэтому её кислотные свойства сглажены и точка эквивалентности получается менее чёткой. А вот γ-карбоксильная группа дальше от –NH₂, ведёт себя как обычная карбоксильная кислота, даёт более выраженный скачок pH при титровании щёлочью и обеспечивает надёжный, воспроизводимый результат анализа.

Положение COOH	Относительно –NH₂	Влияние на кислотность	Особенности при титровании	Практическое значение для анализа
α-карбоксильная группа	Соседний (α-) атом углерода	Сильно подвержена влиянию –NH₂, возможно образование цвиттер-иона	Сигнал менее резкий , эквивалентная точка сглажена	Менее удобно использовать как основу для точного количественного анализа
β-карбоксильная группа	Через один атом углерода	Влияние аминогруппы чувствуется, но слабее, чем для α-COOH	Переход pH при титровании более выражен, но всё ещё может быть смещение pKₐ	Может использоваться, но требует тщательного выбора условий
γ-карбоксильная группа	Через два атома углерода	Индуктивное влияние –NH₂ минимально, ведёт себя как обычная COOH	Чёткий скачок pH, хорошо видимая точка эквивалентности	Оптимальна для количественного определения по кислотно-основному титрованию
Две COOH (α и γ)	Одна рядом, другая на расстоянии	Суммарно молекула полифункциональна, но группы отличаются по силе	Кривые титрования усложняются, появляются несколько ступеней	Для расчётов выбирают ту группу, у которой ступень титрования наиболее отчётлива (чаще γ-COOH)
Аминогруппа –NH₂	Соседствует с α-COOH	Обеспечивает основность, образует цвиттер-ион с α-COOH	Может потребовать отдельного титрования в кислой среде (ацидиметрия)	Учитывается при выборе pH и метода титрования, но не является основной для данного анализа

Именно поэтому в фармацевтическом анализе для таких соединений ориентируются на γ-карбоксильную группу: она даёт наиболее надёжную и воспроизводимую основу для расчёта содержания лекарственного вещества.