КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ТИТРОВАНИЕМ ПО МЕТОДУ СЕРЕНСЕНА (ФОРМОЛЬНОЕ ТИТРОВАНИЕ) МОЖНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ ДЛЯ
1) бензилпенициллина калиевой соли
2) ампициллина (+)
3) левомицетина
4) феноксиметилпенициллина
Метод Серенсена применим к веществам, которые содержат одновременно кислотную группу (например, –СООН) и свободную первичную аминогруппу (–NH2), как у аминокислот и некоторых β-лактамных антибиотиков. У ампициллина есть карбоксильная группа и свободная первичная аминогруппа в боковой цепи. При добавлении формальдегида аминогруппа блокируется (образуется метилольное производное), она перестаёт взаимодействовать с кислотой и основанием, и можно чисто оттитровать карбоксильную группу щёлочью. Это позволяет количественно определить ампициллин по формальному титрованию.
У бензилпенициллина калиевой соли и феноксиметилпенициллина свободной первичной аминогруппы нет, поэтому классическое формольное титрование по Серенсену к ним неприменимо. Левомицетин также не содержит такую аминогруппу: в его структуре есть нитрогруппа, гидроксильные группы и амидный фрагмент, но нет свободного –NH2, который мог бы реагировать с формальдегидом по механизму метода Серенсена. Поэтому из предложенных веществ для формольного титрования подходит именно ампициллин.
| Вещество | Ключевые функциональные группы | Свободная первичная –NH2 | Применимость метода Серенсена | Что фактически титруют при формольном титровании |
|---|---|---|---|---|
| Ампициллин | β-лактамное кольцо, тиазолидиновое кольцо, –СООН, боковая цепь с –NH2 | Есть (в боковой цепи) | Да, метод применим | После блокирования –NH2 формальдегидом титруют карбоксильную группу щёлочью |
| Бензилпенициллина калиевая соль | β-лактамное кольцо, тиазолидиновое кольцо, –СОО−K+, бензильный радикал | Нет | Ограниченно / не применяется по классической схеме | Определяют обычно другими методами (не формольным титрованием) |
| Феноксиметилпенициллин | β-лактам, тиазолидин, –СООН/–СОО−, феноксиметильный радикал | Нет | Метод Серенсена нехарактерен | Используют другие кислотно-основные или неводные титриметрические методы |
| Левомицетин (хлорамфеникол) | Нитрогруппа –NO2, две –OH, амидный остаток, ароматическое ядро | Нет | Не подходит для формального титрования | Количественное определение проводят альтернативными физико-химическими методами |
Таким образом, формольное титрование по Серенсену в фармацевтическом анализе из перечисленных препаратов применяют именно для ампициллина.