НА РИСУНКЕ
1) бициклических сесквитерпеноидов
2) простых фенолов
3) ациклических монотерпеноидов
4) бициклических монотерпеноидов (+)
Изображённые вещества относятся к бициклическим монотерпеноидам, поскольку их скелет построен из 10 атомов углерода (две изопреноидные единицы C5) и содержит две конденсированные циклические системы. Такой тип структуры характерен для камфоры, борнеола, пинена и других компонентов эфирных масел хвойных, шалфея, эвкалипта. Бициклическое кольцо делает молекулу более жёсткой, что влияет на летучесть, запах и способность взаимодействовать с рецепторами в слизистых и коже.Для фармацевта важно, что бициклические монотерпеноиды обладают выраженными антисептическими, противовоспалительными, местнораздражающими и отвлекающими эффектами, поэтому входят в состав ингаляционных средств, линиментов, растирок, капель в нос и полосканий. Их липофильность обеспечивает хорошее проникновение через биологические мембраны, а высокая летучесть — возможность применения в аэрозолях и ингаляциях, но одновременно требует герметичной упаковки и защиты от света и воздуха.
| Класс соединений | Число C-атомов / изопреноидных звеньев | Тип структуры | Основные природные источники | Типичные фармакологические эффекты | Примеры веществ |
|---|---|---|---|---|---|
| Ациклические монотерпеноиды | C10 (2 изопрена) | Открытая цепь, возможны двойные связи | Эфирные масла цитрусовых, лаванды, мелиссы | Спазмолитическое, седативное, мягкое карминативное действие | Линалоол, гераниол, цитраль |
| Моноциклические монотерпеноиды | C10 | Один цикл (чаще шестичленный), возможны боковые цепи | Мята, тимьян, эвкалипт, цитрусовые | Антисептическое, секретолитическое, отхаркивающее | Ментол, тимол, эвкалиптол (1,8-цинеол) |
| Бициклические монотерпеноиды | C10 | Две конденсированные циклические системы | Хвойные (пихта, сосна, кипарис), розмарин, шалфей | Местнораздражающее, антисептическое, отвлекающее, слабое анальгетическое | Камфора, борнеол, α- и β-пинен |
| Сесквитерпеноиды (моно-, би-, трициклич.) | C15 (3 изопрена) | Более тяжёлые структуры, часто несколько колец | Полынь, ромашка, гвоздика, имбирь | Противовоспалительное, спазмолитическое, горечи (стимуляция аппетита) | Азулен, хамазулен, фарнезен |
| Простые фенолы растительного происхождения | Различное (обычно C6-C3, C6-C1 | Бензольное кольцо с одной фенольной группой | Тимьян, гвоздика, некоторые коры и листья | Сильное антисептическое, иногда местнораздражающее и вяжущее | Фенол (карболовая к-та), тимол, эвгенол |