НА РИСУНКЕ
1) лимонена
2) карвакрола
3) тимола
4) цинеола (+)
Это структура монотерпенового эфира с мостиковым кислородом и без ароматического ядра. Отсутствие фенольной гидроксильной группы исключает тимол и карвакрол, а отсутствие сопряжённых двойных связей и характерного циклического диена — лимонен. Наличие оксабициклического фрагмента (эфирный мостик 1,8-) однозначно указывает на цинеол (эвкалиптол).
Для практики фармацевта это важно: цинеол проявляет отхаркивающее и лёгкое противовоспалительное действие, входит в состав ингаляционных средств и линиментów при простудных состояниях. Фенольные монотерпены (тимол, карвакрол) — антисептики, но их ароматическое кольцо и –ОН-группа делают их более раздражающими; лимонен — углеводород без кислорода, главным образом ароматизатор и растворитель, не обладающий эфирным мостиком, который вы видите на схеме.
| Соединение | Класс/скелет | Ключевая группа | Внешний вид/запах | Основные источники | Фармакологическое действие | Типичное применение | Риски/примечания |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Цинеол (1,8-цинеол, эвкалиптол) ✔ | Монотерпеновый эфир, оксабициклическая система | Эфирный мостик (O в цикле) | Свежий, камфорный, эвкалиптовый | Эвкалипт, розмарин, лавр | Секретолитик, мягкий противовоспалительный и антисептический эффект | Ингаляции, мази при ОРВИ, ринитах, бронхитах | Может вызывать раздражение слизистых у чувствительных лиц |
| Лимонен | Монотерпен-углеводород (циклический диен) | Двойные связи C=C, без O | Цитрусовый | Цедра цитрусовых | Ароматизатор, растворитель; лёгкое антиоксидантное действие | Парфюмерия, чистящие средства | Потенциальный сенсибилизатор кожи |
| Карвакрол | Фенольный монотерпен | Фенольная –OH на ароматическом кольце | Острый, орегановый | Орегано, душица | Сильный антисептик, противогрибковое действие | Местные антисептики, ветеринария | Раздражение кожи и слизистых при высокой концентрации |
| Тимол | Фенольный монотерпен (изомер карвакрола) | Фенольная –OH на ароматическом кольце | Тимьяновый, тёплый | Тимьян | Антисептик, слабый местный анестетик | Полоскания полости рта, антисептические растворы | Ограничение при гиперчувствительности, возможна фотосенсибилизация |
