НА РИСУНКЕ
1) линалоола (+)
2) цитраля
3) борнеола
4) гераниола
Терпеновый спирт линалоол легко отличить по структуре: это ациклический монотерпен с двумя двойными связями и гидроксильной группой при третичном углероде, расположенной в изломе углеродной цепи. Для фармацевта важно помнить, что он входит в состав эфирных масел лаванды, кориандра, мяты и ряда других лекарственных растений, отвечает за характерный цветочно-пряный аромат и обладает мягким седативным, спазмолитическим и слабым антисептическим действием, что используется при создании фитопрепаратов и лекарственных форм с успокаивающим эффектом.Во всех трёх сходных по происхождению соединениях из перечня отличия как раз в типе функциональной группы и строении цепи: у цитраля карбонильная группа альдегида, у борнеола — бициклический камфорный скелет со вторичным спиртом, у гераниола — первичный ненасыщенный спирт с более вытянутой цепью. На фоне этих структур линалоол остаётся единственным ациклическим монотерпеновым третичным спиртом с такой конфигурацией двойных связей, что и позволяет однозначно его идентифицировать по рисунку.
| Соединение | Химический класс | Тип функциональной группы | Особенности строения | Основные природные источники | Фармацевтическое значение |
|---|---|---|---|---|---|
| Линалоол | Монотерпеновый спирт | Третичный спирт (–OH) | Ациклическая цепь, две C=C, –OH при разветвлённом углероде | Лаванда, кориандр, мелисса, мята перечная | Седативное и спазмолитическое действие, компонент эфирных масел и ароматизатор в лекарственных формах |
| Цитраль (гераниаль + нераль) | Монотерпеновый альдегид | Альдегидная группа (–CHO) | Конъюгированная система C=C–CHO, изомерная смесь | Лимонное масло, цитрусовые, лимонник | Ароматизатор, сырьё для синтеза витамина A и иононов, компонент эфирных масел |
| Борнеол | Бициклический монотерпеновый спирт | Вторичный спирт (–OH) | Камфороподобный бициклический скелет, пространственно жёсткая молекула | Камфорное дерево, пихта, другие хвойные | Локальнораздражающее средство, входит в состав мазей, линиментов и растирок |
| Гераниол | Монотерпеновый спирт | Первичный спирт (–CH2OH) | Линейная цепь с двумя C=C, –CH2OH на конце | Роза, герань, цитронелла, другие эфирномасличные растения | Ароматизатор, антисептический и репеллентный компонент в фармпрепаратах и косметике |