НАЛИЧИЕ ФЕНОЛЬНОГО ГИДРОКСИЛА В СОЕДИНЕНИИ МОЖНО ДОКАЗАТЬ С ПОМОЩЬЮ РЕАКТИВА _____ РАСТВОРА
1) натрия нитрита
2) железа (ІІІ) хлорида (+)
3) кобальта (ІІ) хлорида
4) меди (ІІ) сульфата

Правильный ответ: 2) раствор хлорида железа(III). Фенольные гидроксильные группы образуют с Fe³⁺ прочные окрашенные хелатные комплексы (часто фиолетовые, синие, зелёные оттенки), чего не дают обычные спирты. Для пробы используют нейтральный или слабо-кислый водный/спиртовой раствор FeCl₃: при добавлении к раствору вещества появление интенсивной окраски подтверждает фенольную природу.

Важно учитывать возможные ложноположительные результаты: некоторые энольные формы, салицилаты, оксимы, гидроксаматы и полифенолы также дают окраску. Чтобы повысить специфичность, проводят контроль с щёлочью (фенолят усиливает эффект) и холостую пробу растворителя. Работайте в перчатках и очках: FeCl₃ — окислитель и раздражает кожу/слизистые.

Аспект	Сведения
Название пробы	Качественная реакция фенолов с раствором хлорида железа(III)
Реактив	FeCl₃ (0,5–2% водный или этанольный раствор)
Механизм	Образование окрашенных фенолят-Fe³⁺ хелатных комплексов (донорно-акцепторная связь O⁻→Fe³⁺)
Наблюдение	Фиолетовая/синяя/зеленоватая окраска (в зависимости от строения фенола и растворителя)
Примеры, где реакция положительна	Фенол, п-крезол, резорцин, пирокатехин, салициловая кислота, тимол, нафтолы
Ложноположительные	Энолы, β-дикетоны, оксимы, гидроксаматы, некоторые флавоноиды/таннины
Условия	Нейтральная/слабокислая среда; избегать избытка кислоты (подавляет диссоциацию фенола)
Подтверждение	Добавление капли щёлочи усиливает окраску (образуется фенолят), контрольная проба растворителя — без окраски
Ограничения	Не отличает отдельные фенолы между собой; на результат влияют примеси и pH
Техника безопасности	Работа в СИЗ; избегать контакта с кожей/глазами; утилизировать растворы как отходы, содержащие железо