НАЛИЧИЕ ФЕНОЛЬНЫХ ГИДРОКСИЛОВ В МОЛЕКУЛЕ КВЕРЦЕТИНА МОЖНО ПОДТВЕРДИТЬ ПО РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ
1) ауринового красителя (+)
2) основания Шиффа
3) соли диазония
4) гидроксамовой кислоты
Фенольные гидроксильные группы в структуре кверцетина проявляют себя в классической ауриновой реакции: при нагревании с фталевым ангидридом (или фталевой кислотой) в присутствии концентрированной серной кислоты образуется окрашенный ауриновый (флуоресцеиновый-подобный) краситель. Такая конденсация возможна именно благодаря наличию фенольных ОН-групп, способных вступать в электрофильное замещение в ароматическом ядре и давать фталеиновые красители — по появлению интенсивной окраски судят о наличии фенолов в веществе, в том числе у полифенольных флавоноидов, как кверцетин.
Остальные перечисленные реакции характерны для других функциональных групп и фенольные ОН здесь практически молчат : основание Шиффа используют для альдегидов и некоторых карбонильных соединений; соли диазония образуются из ароматических первичных аминов; гидроксамовая кислота — продукт взаимодействия производных карбоновых кислот (эфиров, хлорангидридов) с гидроксиламином. Поэтому для подтверждения именно фенольных гидроксилов кверцетина ориентируются на образование ауринового красителя.
| Реакция | Какие группы выявляет | Типичные реагенты | Наблюдаемый результат | Применимость к кверцетину |
|---|---|---|---|---|
| Образование ауринового красителя (фталеиновая реакция) | Фенольные гидроксилы (ароматические фенолы) | Фталевый ангидрид/фталевая кислота, конц. H2SO4, нагревание | Образование ярко окрашенного ауринового (красного/оранжево-красного) красителя | Подтверждает наличие фенольных ОН в молекуле кверцетина |
| Реакция с основанием Шиффа | Альдегидные группы (–CHO) | Основание Шиффа (фуксинсернистая кислота) | Появление фиолетовой или малиновой окраски при наличии альдегидов | Для фенольных ОН кверцетина неинформативна |
| Образование солей диазония | Ароматические первичные амины (–NH2) | NaNO2, минеральная кислота (HCl), охлаждение | Образование нестойких солей диазония, далее возможны азосочетания | У кверцетина нет первичных ароматических аминогрупп, реакция не характерна |
| Образование гидроксамовых кислот | Производные карбоновых к-т (эфиры, ангидриды, хлорангидриды) | Гидроксиламин, щёлочь, далее соль Fe(III) | Появление фиолетовой/красно-фиолетовой окраски комплекса Fe(III) с гидроксамовой к-той | Используется для выявления сложноэфирных групп; фенольные ОН не выявляет напрямую |
| Общая реакция на фенолы (FeCl3) | Фенольные гидроксилы | Раствор FeCl3 | Синяя, фиолетовая или зелёная окраска комплексных соединений | Может давать окраску с кверцетином, но менее специфична, чем ауриновая реакция |
| Щёлочной гидролиз флавоноидов | Гликозидные связи и сложноэфирные фрагменты | NaOH или KOH, нагревание | Разрушение гликозидов, высвобождение агликона (кверцетина) | Используется для получения свободного кверцетина, но не как прямая проба на фенолы |
Таким образом, для качественного подтверждения фенольных гидроксилов в кверцетине в фармацевтической практике ориентируются именно на реакцию образования ауринового красителя, как более специфичную для полифенольной структуры флавоноида.