НАЛИЧИЕ СТЕРОИДНОГО ЦИКЛА В МОЛЕКУЛЕ ЛЕКАРСТВЕННОГО ПРЕПАРАТА МОЖНО ПОДТВЕРДИТЬ РЕАКЦИЕЙ С
1) хлористоводородной кислотой
2) пикриновой кислотой
3) серной кислотой концентрированной (+)
4) щелочным раствором натрия нитропруссида
Наличие стероидного ядра подтверждают именно действием концентрированной серной кислоты: при контакте с ней происходит дегидратация и частичное сульфирование молекулы, образуются сильно конъюгированные системы, что приводит к характерному появлению окраски (от жёлтой и оранжевой до красно-бурой или зелёной, в зависимости от структуры конкретного стероида и примесей). Это типичный приём в фармацевтическом анализе стероидных гормонов и желчных кислот, когда по появлению/интенсивности окраски судят о наличии стероидного цикла. Остальные реагенты из списка либо дают реакции с другими функциональными группами, либо не являются специфичными к стероидному скелету.
| Метод / реакция | Реагенты | Аналитический признак | Что в первую очередь подтверждает |
|---|---|---|---|
| Реакция с конц. H2SO4 | Концентрированная серная кислота (иногда на инертном растворителе) | Появление характерной окраски слоя (жёлтой, оранжевой, красно-бурой, зелёной) | Наличие стероидного ядра (циклопентанпергидрофенантрен) |
| Реакция Либермана–Бурхардта | Ацетангидрид + конц. H2SO4 | Интенсивная синезелёная/изумрудная окраска | Стеролы и стероиды с двойными связями в кольцах |
| Реакция Салковского | Хлороформный раствор вещества + конц. H2SO4 | Красно-фиолетовое кольцо на границе слоёв | Стероиды (часто используется для холестерина) |
| Реакция с пикриновой кислотой | Пикриновая кислота (HOC6H2(NO2)3) | Образование пикратов, кристаллов жёлтого цвета | Щёлочные и некоторые ароматические соединения, не специфична для стероидов |
| Реакция с натрия нитропруссидом в щёлочи | Na2[Fe(CN)5NO] + щёлочь | Красная, розовая или фиолетовая окраска | Сульфгидрильные группы, некоторые кетоны – не маркёр стероидного цикла |
| Спектрофотометрия в УФ-области | Изопропанол, этанол и др. растворители | Характерные максимум(ы) поглощения для стероидного скелета | Подтверждение наличия конъюгированных систем в стероидной структуре |
Таким образом, в качественном анализе именно концентрированная серная кислота играет ключевую роль: по характеру окраски и интенсивности сигнала судят о стероидной природе вещества, тогда как пикриновая кислота и натрия нитропруссид применяются в основном для совершенно других групп соединений.