ОБРАЗОВАНИЕ КИРПИЧНО-КРАСНОГО ОСАДКА ПРИ НАГРЕВАНИИ С МЕДНО-ТАРТРАТНЫМ РЕАКТИВОМ (РЕАКТИВОМ ФЕЛИНГА) УКАЗЫВАЕТ НА НАЛИЧИЕ В ГЛЮКОЗЕ _________ ГРУППЫ
1) альдегидной (+)
2) кетонной
3) карбоксильной
4) сложно-эфирной
Кирпично-красный осадок в пробе с медно-тартратным раствором образуется потому, что глюкоза — восстановительный сахар: ее **альдегидная** группа в щелочной среде легко окисляется до карбоновой кислоты, а ионы Cu²⁺ восстанавливаются до оксида меди(I) Cu₂O (тот самый красно-кирпичный осадок). Это классическая реакция Фелинга/Бенедикта на альдегиды и альдозы.
Кетоны, сложные эфиры и карбоновые кислоты в этих условиях такой осадок не дают (исключения связаны с таутомеризацией некоторых кетоз, но у глюкозы причина именно в наличии альдегидной группы). Поэтому верным является вариант **1) альдегидной (+)**.
| Функциональная группа / субстрат | Реактив / тест | Наблюдение | Суть превращения | Пример |
|---|---|---|---|---|
| Альдегидная группа (альдозы, напр. глюкоза) | Фелинга (CuSO₄ + тартрат в щелочи) | Красно-кирпичный осадок Cu₂O | R-CHO → R-COO⁻; Cu²⁺ → Cu₂O↓ | Глюкоза |
| Альдегидная группа (шире) | Бенедикта | Жёлто-красный осадок Cu₂O (зависит от концентрации) | Окисление альдегида, восстановление Cu²⁺ | Альдозы, некоторые редуцирующие вещества |
| Альдегидная группа (чувствит. тест) | Толленса (Ag(NH₃)₂⁺) | Серебряное зеркало (Ag) | R-CHO → R-COO⁻; Ag⁺ → Ag⁰ | Глюкоза, альдегиды |
| Кетонная группа | Фелинга/Бенедикта | Обычно отрицательно (без осадка) | Нет лёгкого окисления; возможна таутомеризация у кетоз (фруктозы) | Ацетон; фруктоза даёт положит. через энедиоль |
| Карбоксильная группа | Фелинга/Толленса | Отрицательно | Уже окисленное состояние — дальше не восстанавливает Cu²⁺/Ag⁺ | Глюконаты, карбоновые кислоты |
| Сложно-эфирная группа | Фелинга | Отрицательно | Нет восстановительных свойств | Эстеры (R-COOR′) |
| Редуцирующие сахара (сводка) | Фелинга/Бенедикта/Толленса | Осадки Cu₂O или Ag | Восстановление металлов за счёт окисления сахара | Глюкоза, лактоза, мальтоза (≠ сахароза) |
