ОБЩИМ В СТРОЕНИИ БРОМКАМФОРЫ, ДЕКСАМЕТАЗОНА И ПРОГЕСТЕРОНА ЯВЛЯЕТСЯ НАЛИЧИЕ
1) гидроксильных групп
2) кетогруппы (+)
3) ядра циклопентанпергидрофенантрена
4) а-кетольной группировки
Верный вариант — кетогруппа. У бромкамфоры карбонильная группа является определяющей для её камфороподобного (борнанонового) ядра; у дексаметазона присутствует как минимум 3-кето (и 20-кето) фрагмент, критичный для глюкокортикоидной активности; у прогестерона классически есть 3-кето и 20-кето группы, обеспечивающие взаимодействие с рецепторами и метаболическую устойчивость. Таким образом, именно наличие С=О (кетона) объединяет все три молекулы, тогда как другие перечисленные структурные признаки либо отсутствуют у части соединений, либо характерны лишь для стероидов.
Гидроксильные группы не являются общими (у бромкамфоры их нет), α-кетольная группировка встречается не у всех, а стероидное ядро циклопентанпергидрофенантрена присутствует только у дексаметазона и прогестерона, но не у бромкамфоры, которая относится к бициклическим терпеноидам. Поэтому правильным объединяющим признаком является именно кетонный карбонил.
| Соединение | Класс/ядро | Общие ключевые группы | Кетогруппа (С=О) | Гидроксильные группы | Циклопентанпергидрофенантрен | α-Кетольная группировка | Примечание по фармзначимости |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Бромкамфора | Бициклический терпен (борнанон) с Br | Кетонный карбонил | Есть (основной) | Нет | Нет | Нет | Карбонил определяет физико-химические свойства и запах |
| Дексаметазон | Стероид (ГКС) | 3-кето, 20-кето, 11β-OH, 9-F, 16α-CH3, двойная связь Δ1,2 | Есть (3- и 20-кето) | Есть (напр. 11β-OH) | Да | Как правило, отсутствует | 3- и 20-кето необходимы для аффинности к рецептору ГКС |
| Прогестерон | Стероид (гестаген) | 3-кето, 20-кето, Δ4-эн | Есть (3- и 20-кето) | Нет | Да | Нет | Две кето-группы критичны для гестагенной активности |
| Общий для всех признак | Кетогруппа | — | — | — | Обусловливает реакционную способность (нуклеофильные/редукционные превращения) | ||
| Итог: правильный вариант — кетогруппа (С=О), т.к. присутствует у всех трёх веществ, в отличие от остальных признаков. | |||||||
Итого: общий структурный признак — наличие кетонного карбонила; это и определяет корректность ответа кетогруппа .
