ОРГАНИЧЕСКИМ АЗОТИСТЫМ ОСНОВАНИЕМ ПО СТРОЕНИЮ ЯВЛЯЕТСЯ
1) бензилпенициллин
2) стрептомицин (+)
3) хлорамфеникол
4) феноксиметилпенициллин
Стрептомицин относится к аминогликозидам и содержит несколько первичных и вторичных аминогрупп, которые легко протонируются, поэтому он ведёт себя как типичное органическое азотсодержащее основание. Именно благодаря этим катионообразующим аминогруппам препарат хорошо образует соли с кислотами и существует в виде сульфата, что важно для его растворимости и лекарственной формы.
Бензилпенициллин и феноксиметилпенициллин представляют собой β-лактамные антибиотики с амидной группой и карбоксильной кислотой; амидный азот практически не проявляет основных свойств, а карбоксильная группа, напротив, придаёт молекуле кислотный характер. Хлорамфеникол содержит нитрогруппу и амидный фрагмент, в целом являясь слабополярным, близким к нейтральному соединением без выраженной основной функции азота. Поэтому среди перечисленных веществ именно стрептомицин характеризуется как органическое азотистое основание по строению.
| Препарат | Химический класс | Ключевые группы с азотом | Кислотно-основные свойства | Фармацевтическое значение |
|---|---|---|---|---|
| Стрептомицин | Аминогликозидный антибиотик | Несколько первичных и вторичных аминогрупп | Выраженное основание (органическое азотистое основание) | Образует водорастворимые соли (обычно сульфат), удобно для инъекционных форм |
| Бензилпенициллин | β-Лактамный антибиотик (пенициллины) | Амидный азот в β-лактамном кольце | Преимущественно кислотный характер за счёт карбоксильной группы, амидный азот неосновен | Стабильность и активность зависят от сохранности β-лактамного кольца, соли Na/K повышают растворимость |
| Феноксиметилпенициллин | Пенициллины для перорального применения | Амидный азот, карбоксильная группа | Слабокислое соединение, не относится к азотистым основаниям | Более устойчив в кислой среде желудка, применяется внутрь в виде солей |
| Хлорамфеникол | Амфениколы | Амидная группа, нитрогруппа (–NO2) | В целом близок к нейтральным, без ярко выраженных основных центров | Умеренная растворимость, часто используется в виде сукцината или других производных |
| Органическое азотистое основание (обобщённо) | Разные классы (амины, аминогликозиды и др.) | Свободные или слабо закреплённые аминогруппы (–NH2, –NH–) | Легко протонируются, образуют катионы и соли с кислотами | Соли хорошо растворимы в воде, что используется при разработке лекарственных форм |
