ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ, ОБУСЛАВЛИВАЮЩИЕ СПОСОБНОСТЬ К ОКИСЛЕНИЮ В ПРОЦЕССЕ ХРАНЕНИЯ, ИМЕЮТСЯ У
1) прегнина
2) прогестерона
3) гидрокортизона (+)
4) метилтестостерона
Верный выбор — гидрокортизон, так как в его структуре присутствует дополнительная гидроксильная группа и кислородсодержащие функциональные фрагменты, повышающие химическую реакционную способность молекулы. Наличие спиртового гидроксила у C11 и боковой цепи с гидроксикетонным характером делает соединение более чувствительным к действию кислорода воздуха, света и следовых количеств металлов при хранении.
В фармацевтической практике такие вещества чаще подвергаются постепенному окислению с изменением цвета, снижением активности и образованием примесей. Поэтому препараты гидрокортизона рекомендуют хранить в хорошо укупоренной таре, защищённой от света, влаги и повышенной температуры. Более простые по строению стероиды без дополнительных гидроксильных групп обычно химически стабильнее.
| Вещество | Ключевые группы | Склонность к окислению | Причина |
|---|---|---|---|
| Прегнин | Углеводородный стероидный скелет | Низкая | Мало реакционноспособных центров |
| Прогестерон | Кетогруппы, двойная связь | Умеренная | Есть карбонильные центры |
| Гидрокортизон | Кетогруппы + гидроксильные группы | Высокая | Легче протекают окислительные процессы |
| Метилтестостерон | Гидроксил, кетогруппа | Умеренная | Менее чувствителен, чем гидрокортизон |
