Особенности структуры, обуславливающие способность к окислению в процессе хранения, имеются у

ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ, ОБУСЛАВЛИВАЮЩИЕ СПОСОБНОСТЬ К ОКИСЛЕНИЮ В ПРОЦЕССЕ ХРАНЕНИЯ, ИМЕЮТСЯ У
1) прегнина
2) прогестерона
3) гидрокортизона (+)
4) метилтестостерона

Верный выбор — гидрокортизон, так как в его структуре присутствует дополнительная гидроксильная группа и кислородсодержащие функциональные фрагменты, повышающие химическую реакционную способность молекулы. Наличие спиртового гидроксила у C11 и боковой цепи с гидроксикетонным характером делает соединение более чувствительным к действию кислорода воздуха, света и следовых количеств металлов при хранении.

В фармацевтической практике такие вещества чаще подвергаются постепенному окислению с изменением цвета, снижением активности и образованием примесей. Поэтому препараты гидрокортизона рекомендуют хранить в хорошо укупоренной таре, защищённой от света, влаги и повышенной температуры. Более простые по строению стероиды без дополнительных гидроксильных групп обычно химически стабильнее.

Вещество Ключевые группы Склонность к окислению Причина
Прегнин Углеводородный стероидный скелет Низкая Мало реакционноспособных центров
Прогестерон Кетогруппы, двойная связь Умеренная Есть карбонильные центры
Гидрокортизон Кетогруппы + гидроксильные группы Высокая Легче протекают окислительные процессы
Метилтестостерон Гидроксил, кетогруппа Умеренная Менее чувствителен, чем гидрокортизон