ОТЛИЧИТЬ РУТИН ОТ КВЕРЦЕТИНА МОЖНО РЕАКЦИЕЙ
1) цианидиновой пробы
2) с натрия гидроксида раствором
3) с реактивом Фелинга (+)
4) образования азокрасителя
Для различения этих флавоноидов ключевым является наличие у рутина углеводного компонента (рутнозы). При обработке реактивом Фелинга после кислотного гидролиза высвобождающиеся восстановительные сахара восстанавливают Cu(II) до кирпично-красного Cu₂O — реакция становится положительной. Кверцетин является агликоном, не содержит восстановительного сахара и в этих условиях реакции с Фелингом не даёт, что позволяет их надёжно отличить.
Остальные упомянутые пробы носят более общий характер для фенольных соединений: цианидиновая (Шиноды) проявляется у обоих, щёлочь (NaOH) даёт жёлто-орантные окраски благодаря батохромному сдвигу, реакции азосочетания тоже возможны для фенольной группы. Следовательно, именно реактив Фелинга имеет дифференцирующее значение. Верный вариант: 3) с реактивом Фелинга (+).
| Реакция | Химический принцип | Рутин (гликозид) | Кверцетин (агликон) | Диагностическая ценность |
|---|---|---|---|---|
| Реактив Фелинга (+) | Восстановительные сахара восстанавливают Cu(II) → Cu₂O (кирпично-красный осадок) после кислотного гидролиза | Положительная (после гидролиза) | Отрицательная | Высокая — отличает гликозид от агликона |
| Цианидиновая (Шиноды) | Восстановление Mg/HCl с образованием окрашенных флавилиевых катионов | Положительная (розово-красная) | Положительная | Низкая — не различает |
| С NaOH | Фенолят-анионы дают жёлтую/оранжевую окраску (батохромный сдвиг) | Жёлтая окраска, обратимая при подкислении | Жёлтая окраска, обратимая | Низкая — схожая реакция |
| Образование азокрасителя | Азосочетание фенольных групп с ароматическими диазониевыми солями | Возможна | Возможна | Низкая — общая для фенолов |
| Кислотный гидролиз | Расщепление гликозидной связи → агликон + сахара | Даёт сахара (рутнозу) и кверцетин | Не даёт сахаров | Средняя — подготовительный этап к Фелингу |
| Комплекс с AlCl₃ | Хелатирование фенольных/карбонильных групп → флуоресценция | Флуоресценция/усиление поглощения | Флуоресценция/усиление поглощения | Низкая — не различает |
Итог: для дифференциации практично использовать пробу с реактивом Фелинга после гидролиза — она выявляет углевод у рутина и остаётся отрицательной для кверцетина.