ОТЛИЧИТЬ ТЕСТОСТЕРОНА ПРОПИОНАТ И МЕТИЛТЕСТОСТЕРОН ДРУГ ОТ ДРУГА МОЖНО ПО РЕАКЦИИ
1) образования гидроксамата железа (+)
2) взаимодействия с нингидрином
3) образования азокрасителя
4) образования серебряного зеркала
Тестостерона пропионат содержит сложный эфир (пропионатный остаток), который в щелочной среде образует гидроксамовую кислоту; та, в свою очередь, с солями железа(III) даёт характерное окрашивание комплекса гидроксамата железа. У метилтестостерона свободной сложной эфирной группы нет (он 17-метилированный), поэтому в этих же условиях гидроксамат не образуется и реакция либо не идёт, либо даёт значительно менее выраженный результат. Именно по этому признаку их и удобно дифференцировать в аналитике ЛС. Другие предложенные реакции специфичны для аминогрупп (нингидрин), ароматических аминов/фенолов (азосочетание) или альдегидных групп (серебряное зеркало ), которых в молекулах данных стероидных гормонов нет или они не проявляются в стандартных условиях анализа.
| Признак | Тестостерона пропионат | Метилтестостерон |
|---|---|---|
| Химическая природа | Сложный эфир тестостерона с пропионовой кислотой | 17-альфа-метилированное производное тестостерона |
| Наличие сложного эфирного остатка | Есть (пропионатный эфир) | Отсутствует |
| Реакция образования гидроксамата железа | Положительная (образуется окрашенный комплекс с Fe³⁺) | Отрицательная или резко слабовыраженная |
| Реакция с нингидрином | Отсутствует (нет свободных α-аминогрупп) | Отсутствует |
| Реакции азосочетания | Не характерны, нет ароматической амино- или фенольной группы | Не характерны |
| Серебряное зеркало (альдегидная группа) | Не даёт, альдегидной группы нет | Не даёт |
| Основные лекарственные формы | Растворы для инъекций в масле (длительное действие) | Таблетки/драже для перорального применения |
| Особенности фармакокинетики | Замедленное высвобождение из места инъекции за счёт эфирной группы | Устойчивее к первичному прохождению через печень благодаря 17-метилированию |
| Основная цель качественного анализа | Подтверждение наличия эфирной группы и иона железа(III) в пробе | Подтверждение стероидной структуры и отличия от эфирных производных |