ОТРИЦАТЕЛЬНЫЙ ЭФФЕКТ РЕАКЦИИ ФЛАВОНОИДОВ С СОЛЯМИ ДИАЗОНИЯ БУДЕТ НАБЛЮДАТЬСЯ, ЕСЛИ
1) произошел разрыв лактонного кольца
2) молекулы флавоноидов перешли из восстановленной формы в окисленную
3) флавоноидный гликозид подвергся кислотному гидролизу
4) гидроксильные группы при С5 и/или С7 в кольце А флавоноидного агликона замещены (+)
Отрицательный результат реакции флавоноидов с солями диазония связан с замещением гидроксильных групп в положении С5 и/или С7 в кольце А агликона. Эти гидроксильные группы отвечают за взаимодействие с диазосоединениями, и их замещение препятствует образованию окрашенных азосоединений. Таким образом, если гидроксильные группы блокированы или заменены, реакция не происходит или даёт отрицательный результат.
Другие указанные изменения, такие как разрыв лактонного кольца, переход флавоноидов в окисленную форму или кислотный гидролиз гликозидов, не влияют непосредственно на способность образовывать азосоединения через гидроксильные группы в кольце А. Поэтому отрицательный эффект наблюдается именно при замещении гидроксильных групп в С5 и/или С7.
| Положение в молекуле | Группа | Роль в реакции с солями диазония | Влияние замещения |
|---|---|---|---|
| С5, С7 (кольцо А) | Гидроксильные группы (-OH) | Активируют реакцию с солями диазония, образуя окрашенные азосоединения | Замещение приводит к отрицательному результату реакции |
| Лактонное кольцо | Структурный элемент | Влияет на конформацию, но не критично для реакции с диазосоединениями | Разрыв не вызывает отрицательного эффекта в данной реакции |
| Гликозидная связь | Связь между агликоном и сахаром | Гидролиз может изменить растворимость, но не блокирует гидроксильные группы | Кислотный гидролиз не даёт отрицательного эффекта |
| Окислительная форма | Агликон в окисленном виде | Может изменить активность, но гидроксильные группы остаются | Не приводит к отрицательной реакции с диазосолями |
