ПЕНТОКСИФИЛЛИН ПОЛУЧАЮТ ПУТЕМ ДЕЙСТВИЯ БРОМИСТОГО ГЕКСАНОНА-2 НА
1) папаверин
2) хинин
3) морфин
4) теобромин (+)
С точки зрения фармацевтической химии пентоксифиллин относится к производным метилксантинов и синтезируется путём алкилирования пуринового ядра. В качестве исходного соединения используется теобромин, который содержит активные атомы азота в гетероциклической системе и способен вступать в реакцию с галогенкетонами. При действии бромистого гексанона-2 происходит N-алкилирование с образованием боковой оксибутильной цепи, что и приводит к формированию структуры пентоксифиллина.Другие предложенные соединения (папаверин, хинин, морфин) относятся к совершенно иным классам алкалоидов и не обладают необходимой реакционной способностью для получения производных ксантина в данных условиях. Поэтому правильный выбор обусловлен именно химической природой теобромина как исходного ксантина и его способностью к селективному алкилированию.
| Исходное вещество | Класс соединений | Химическая реакционная способность | Результат при алкилировании |
|---|---|---|---|
| Теобромин | Метилксантины (пуриновые алкалоиды) | Активные атомы азота в гетероцикле, легко вступает в N-алкилирование | Образование пентоксифиллина |
| Папаверин | Изохинолиновые алкалоиды | Стабильная ароматическая система, слабая нуклеофильность | Не образует ксантины |
| Хинин | Хинолиновые алкалоиды | Содержит спиртовую и аминогруппу, но не подходит для ксантина | Не участвует в синтезе пентоксифиллина |
| Морфин | Фенантреновые алкалоиды | Сложная полициклическая структура, низкая реакционная совместимость | Не используется |
