Пентоксифиллин получают путем действия бромистого гексанона-2 на

ПЕНТОКСИФИЛЛИН ПОЛУЧАЮТ ПУТЕМ ДЕЙСТВИЯ БРОМИСТОГО ГЕКСАНОНА-2 НА
1) папаверин
2) хинин
3) морфин
4) теобромин (+)

С точки зрения фармацевтической химии пентоксифиллин относится к производным метилксантинов и синтезируется путём алкилирования пуринового ядра. В качестве исходного соединения используется теобромин, который содержит активные атомы азота в гетероциклической системе и способен вступать в реакцию с галогенкетонами. При действии бромистого гексанона-2 происходит N-алкилирование с образованием боковой оксибутильной цепи, что и приводит к формированию структуры пентоксифиллина.Другие предложенные соединения (папаверин, хинин, морфин) относятся к совершенно иным классам алкалоидов и не обладают необходимой реакционной способностью для получения производных ксантина в данных условиях. Поэтому правильный выбор обусловлен именно химической природой теобромина как исходного ксантина и его способностью к селективному алкилированию.

Исходное вещество Класс соединений Химическая реакционная способность Результат при алкилировании
Теобромин Метилксантины (пуриновые алкалоиды) Активные атомы азота в гетероцикле, легко вступает в N-алкилирование Образование пентоксифиллина
Папаверин Изохинолиновые алкалоиды Стабильная ароматическая система, слабая нуклеофильность Не образует ксантины
Хинин Хинолиновые алкалоиды Содержит спиртовую и аминогруппу, но не подходит для ксантина Не участвует в синтезе пентоксифиллина
Морфин Фенантреновые алкалоиды Сложная полициклическая структура, низкая реакционная совместимость Не используется