ПО РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ ГИДРОКСАМАТА ЖЕЛЕЗА МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ
1) преднизолон и прогестерон
2) этинилэстрадиол и прогестерон
3) дексаметазон и кортизона ацетат (+)
4) гидрокортизона ацетат и тестостерона пропионат
Реакция образования гидроксамата железа характерна именно для сложных эфиров: сначала ацильная группа образует гидроксамовую кислоту при действии гидроксиламина, а затем с солями трёхвалентного железа появляется интенсивно окрашенный комплекс (обычно красно-фиолетовый). Поэтому положительную пробу дают стероиды, содержащие сложноэфирную группу (например, ацетат), а не просто гидрокси- или кето-производные.
У кортизона ацетата есть ацетатный остаток в положении C-21, поэтому он даёт положительную реакцию на гидроксамат железа. Дексаметазон в данной форме выпуска не содержит сложноэфирной группы, а имеет свободные гидроксильные и кето-группы, поэтому реакция с гидроксиламином и последующим добавлением солей Fe³⁺ протекает слабо или отрицательна. Именно за счёт этого различия препараты этой пары можно надёжно различить с помощью данной качественной реакции.
| Препарат | Наличие сложноэфирной группы | Тип эфира | Ожидаемый результат реакции гидроксамата железа | Комментарий для фармацевта |
|---|---|---|---|---|
| Дексаметазон | Нет | — | Отрицательный или слабоположительный | Свободные OH/CO-группы; реакция на эфиры практически не проявляется. |
| Кортизона ацетат | Да | Ацетат (–OCOCH3) | Положительный (красно-фиолетовое окрашивание комплекса Fe(III) | Классический пример стероида-эфира для идентификации через гидроксамат железа. |
| Гидрокортизона ацетат | Да | Ацетат | Положительный | Как и другие ацетаты стероидов, даёт яркую окраску с Fe(III). |
| Тестостерона пропионат | Да | Пропионат (–OCOCH2CH3) | Положительный | Также сложный эфир, поэтому по этой реакции плохо отличим от других стероидных эфиров. |
| Преднизолон | Нет | — | Отрицательный | Свободный спиртовой стероид; для идентификации используют другие реакции (на OH, C=O). |
| Прогестерон | Нет | — | Отрицательный | Содержит карбонильные группы, но без сложноэфирного фрагмента — гидроксамат железа не образует. |
| Этинилэстрадиол | Нет | — | Отрицательный | Фенольные и алифатические OH, без сложноэфирной группы; для анализа применяют другие цветные реакции. |
