ПОДЛИННОСТЬ КИСЛОТЫ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ МОЖНО ПОДТВЕРДИТЬ ПО РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ
1) ауринового красителя (+)
2) основания Шиффа
3) сложного эфира
4) оксониевой соли
Подтверждение подлинности ацетилсалициловой кислоты опирается на то, что при кислотном гидролизе она даёт салициловую и уксусную кислоты. Свободный фенольный гидроксил салициловой кислоты далее вступает в конденсацию с формальдегидом в присутствии концентрированной H₂SO₄ с образованием ауринового красителя — интенсивной малиново-красной окраски. Именно эта цветная реакция и считается профильной для идентификации (вариант с ауриновым красителем — верный, отмеченный + ).
В отличие от неё, образование основания Шиффа характерно для альдегидов и первичных аминов, реакция сложного эфира в данном случае неспецифична (вещество уже является сложным эфиром), а оксониевые соли описывают общее протонирование в сильнокислой среде и не дают диагностической окраски. Поэтому для фармакопейной идентификации ориентируются на гидролиз с последующей ауриновой пробой и/или реакцию с Fe³⁺ после раскрытия фенольной группы.
| Проба / метод | Принцип | Реактивы и условия | Положительный результат | Комментарий/назначение |
|---|---|---|---|---|
| Гидролиз АСК | Расщепление эфирной связи | Нагрев с разб. мин. кислотой | Запах уксусной кислоты | Готовит к фенольным реакциям |
| Образование ауринового красителя (+) | Конденсация фенола с CH₂O в H₂SO₄ | Формальдегид + конц. H₂SO₄ | Малиново-красная окраска | Ключевая идентификационная реакция |
| FeCl₃ (после гидролиза) | Комплексообразование фенолят-Fe³⁺ | 3–5% FeCl₃ | Фиолетово-синяя окраска | Косвенно подтверждает салицилат |
| TLC на примесь салициловой кислоты | Разделение по полярности | Силика-гель, подходящая система элюента | Полоса Sal < предела | Контроль примесей (лимит-тест) |
| Т. плавления | Фазовый переход кристаллов | Капиллярный метод | ≈134–136 °C (с разложением) | Оценка чистоты/подлинности |
| pH раствора | Слабокислая диссоциация | Насыщенный водный раствор | Кислая реакция среды | Неспецифичный вспомогательный признак |
| ИК-спектр | Колебания функциональных групп | KBr/ATR | С=О эфир ~1750 см⁻¹; карбоксил ~1680 см⁻¹ | Стандартизованная отпечатка пальца |
| Растворимость | Физико-химическое свойство | Вода/этанол | Мало растворима в воде, лучше в спиртах | Технологические и аналитические нюансы |
