Подлинность кислоты ацетилсалициловой можно подтвердить по реакции образования

ПОДЛИННОСТЬ КИСЛОТЫ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ МОЖНО ПОДТВЕРДИТЬ ПО РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ
1) ауринового красителя (+)
2) основания Шиффа
3) сложного эфира
4) оксониевой соли

Подтверждение подлинности ацетилсалициловой кислоты опирается на то, что при кислотном гидролизе она даёт салициловую и уксусную кислоты. Свободный фенольный гидроксил салициловой кислоты далее вступает в конденсацию с формальдегидом в присутствии концентрированной H₂SO₄ с образованием ауринового красителя — интенсивной малиново-красной окраски. Именно эта цветная реакция и считается профильной для идентификации (вариант с ауриновым красителем — верный, отмеченный + ).

В отличие от неё, образование основания Шиффа характерно для альдегидов и первичных аминов, реакция сложного эфира в данном случае неспецифична (вещество уже является сложным эфиром), а оксониевые соли описывают общее протонирование в сильнокислой среде и не дают диагностической окраски. Поэтому для фармакопейной идентификации ориентируются на гидролиз с последующей ауриновой пробой и/или реакцию с Fe³⁺ после раскрытия фенольной группы.

Проба / метод Принцип Реактивы и условия Положительный результат Комментарий/назначение
Гидролиз АСК Расщепление эфирной связи Нагрев с разб. мин. кислотой Запах уксусной кислоты Готовит к фенольным реакциям
Образование ауринового красителя (+) Конденсация фенола с CH₂O в H₂SO₄ Формальдегид + конц. H₂SO₄ Малиново-красная окраска Ключевая идентификационная реакция
FeCl₃ (после гидролиза) Комплексообразование фенолят-Fe³⁺ 3–5% FeCl₃ Фиолетово-синяя окраска Косвенно подтверждает салицилат
TLC на примесь салициловой кислоты Разделение по полярности Силика-гель, подходящая система элюента Полоса Sal < предела Контроль примесей (лимит-тест)
Т. плавления Фазовый переход кристаллов Капиллярный метод ≈134–136 °C (с разложением) Оценка чистоты/подлинности
pH раствора Слабокислая диссоциация Насыщенный водный раствор Кислая реакция среды Неспецифичный вспомогательный признак
ИК-спектр Колебания функциональных групп KBr/ATR С=О эфир ~1750 см⁻¹; карбоксил ~1680 см⁻¹ Стандартизованная отпечатка пальца
Растворимость Физико-химическое свойство Вода/этанол Мало растворима в воде, лучше в спиртах Технологические и аналитические нюансы