ПОДЛИННОСТЬ ПРОКАИНА ГИДРОХЛОРИДА МОЖНО ПОДТВЕРДИТЬ ПО РЕАКЦИИ – ПРОБА
1) нингидриновая
2) тиохромная
3) гидроксамовая (+)
4) биуретовая
Правильный ответ: гидроксамовая проба (№3). Для сложных эфиров, к которым относится прокаин, характерно образование гидроксамовой кислоты при обработке гидроксиламином в щелочной среде, а затем — прочного окрашенного комплекса с ионами Fe³⁺ (обычно фиолетово-бордового цвета). Такой результат подтверждает наличие эфирной связи в молекуле и служит качественным признаком подлинности для местных анестетиков-эфиров.
Остальные реакции не специфичны для прокаина: нингидриновая — для свободных первичных аминов и аминокислот; тиохромная — характерна для тиамина (витамин B₁); биуретовая — для пептидных связей в белках и полипептидах. Поэтому для подтверждения принадлежности именно к классу сложных эфиров используют гидроксамовую реакцию.
| Реакция | Целевая группа/класс | Основные реагенты | Положительный результат | Примеры веществ | Комментарий |
|---|---|---|---|---|---|
| Гидроксамовая (верная) | Сложные эфиры | NH2OH·HCl + щёлочь; FeCl3 | Фиолетово-бордовый комплекс | Прокаин, бензокаин | Подтверждает эфирную связь |
| Нингидриновая | Первичные амины, аминокислоты | Нингидрин | Синее/фиолетовое окрашивание (рухеманова пурпура) | Глицин, аминопенициллины | Не специфична для эфиров |
| Тиохромная | Тиамин (витамин B1) | Щёлочь + окислитель | Флуоресценция тиохрома | Тиамин хлорид | Специфична для витамина B₁ |
| Биуретовая | Пептидные связи | CuSO4 в щелочи | Фиолетово-синее окрашивание | Белки, полипептиды | Не годится для простых эфиров |
| Диазотирование/куппаж | Ароматические амины | NaNO2, HCl, фенол/нафтол | Азоокраска | Сульфаниламиды | Требует свободной –NH2 |
| Феррицианидная (окислительно-восстановительная) | Фенольные/анилидиновые структуры | K3[Fe(CN)6] | Изменение окраски/осадок | Адреналин, фенолы | Полуколичественный характер |
| Мурашидовая (с ванилином) | Фенольные эфиры/салицилаты | H2SO4 конц. + ванилин | Интенсивная окраска | Салицилаты | Чувствительна к условиям |
| Либермана–Бурхарда | Стероидные ядра | Ацетангидрид + H2SO4 | Зелёно-голубая окраска | Стерины | Идентификация липофильных веществ |
