ПОДЛИННОСТЬ СУЛЬФАДИМЕТОКСИНА ПО ФАРМАКОПЕЙНОЙ СТАТЬЕ МОЖНО ПОДТВЕРДИТЬ ПО РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ
1) азокрасителя (+)
2) сложного эфира
3) ауринового красителя
4) гидроксамата меди
Верный ответ: 1) азокрасителя. Сульфадиметоксин содержит первичную ароматическую аминогруппу; при диазотировании (NaNO2 в кислой среде) образуется диазосоединение, которое при азосочетании с фенольным компонентом (например, β-нафтолом) даёт интенсивно окрашенный азокраситель — классический фармакопейный признак подлинности для ряда сульфаниламидов.
Остальные варианты не относятся к типичным реакциям идентификации сульфаниламидов: образование сложных эфиров — тест для кислот/спиртов/фенолов; ауриновый краситель характерен для полифенолов; гидроксамат меди применяют для эфиров/ангидридов. Поэтому именно азосочетание после диазотирования надёжно подтверждает подлинность субстанции.
| Тест | Целевая группа | Основные реактивы | Условия | Ожидаемый результат | Применимость к сульфадиметоксину | Комментарий |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Диазотирование + азосочетание (азокраситель) | Ароматическая –NH2 | NaNO2, HCl (диазотирование); β-нафтол или др. фенол (сочетание) | Охлаждение для диазотирования; слабощелочная среда для сочетания | Яркая окраска (оранжево-красная/красно-буро-оранжевая) | Да (идентификационный) | Фармакопейный признак подлинности для ряда сульфаниламидов |
| Образование сложного эфира | –COOH / фенольная –OH | Спирт + катализатор (к-та), ангидрид/хлорангидрид | Нагрев, кислый катализ | Образование эфира, изменение ИК/тонкослойной хроматографии | Нет | Не характерно для сульфаниламидов как идентификационный тест |
| Ауриновая проба | Полифенолы (резорцин и др.) | Конц. H2SO4, формальдегид/фталевый ангидрид | Нагрев в кислоте | Интенсивный розово-красный/оранжевый ауриновый комплекс | Нет | Специфичнее для фенольных соединений, не для сульфаниламидов |
| Гидроксамат-металлический комплекс | Эфиры/ангидриды (→ гидроксаматы) | Гидроксиламин, основание; затем Fe(III)/Cu(II) | Щёлочная обработка, затем добавление соли металла | Окрашенный комплекс (обычно фиолетовый с Fe(III)) | Нет | Используется для обнаружения эфиров, не для сульфаниламидов |
| Реакция с нитритом натрия (качественная на первичную ароматическую аминогруппу) | Ароматическая –NH2 | NaNO2, минеральная кислота | 0–5 °C (стабильность диазосоли) | Образование диазониевой соли | Да (этап перед азосочетанием) | Подтверждает наличие первичной ароматической –NH2 |
| ИК-спектроскопия (доп. идентификация) | Сульфамидная группа –SO2NH– | ИК-спектр (KBr/ATR) | Стандартные условия | Полосы ~1150–1350 см⁻¹ (S=O), ~3300–3400 см⁻¹ (N–H) | Да (вспомогательно) | Подтверждение структуры в комплексе с мокрой реакцией |
Итого: признак подлинности — образование азокрасителя после диазотирования, что напрямую эксплуатирует первичную ароматическую аминогруппу сульфадиметоксина.