ПОДТВЕРЖДЕНИЕ ПОДЛИННОСТИ АТРОПИНА С ПОМОЩЬЮ РЕАКТИВА ШЕЙБЛЕРА ВОЗМОЖНО ЗА СЧЕТ
1) наличия тропанового гетероцикла
2) основных свойств третичного атома азота (+)
3) способности окисляться с образованием окрашенных продуктов
4) наличия бензильного радикала
При взаимодействии с реактивом Шейблера (фосфомолибденовая кислота) в кислой среде у атропина протонируется третичный атом азота, образуется хорошо катионизированная соль, которая с анионом фосфомолибденовой кислоты даёт малорастворимый комплекс – характерный осадок или помутнение. То есть ключевым является наличие достаточно сильных основных свойств третичного азота в молекуле алкалоида, а не тропановый цикл или бензольное ядро само по себе.
Таким образом, реактив Шейблера по сути узнаёт в веществе органическое основание (третичный амин) и переводит его в труднорастворимую комплексную соль. Благодаря этому атропин, как типичный тропановый алкалоид с третичным азотом, даёт положительную реакцию, что и используют для подтверждения его подлинности на практике в аналитике ЛВ.
| Объект/признак | Структурная особенность | Роль в реакции с реактивом Шейблера | Фармацевтическое значение |
|---|---|---|---|
| Атропин | Третичный атом азота в тропановом цикле | Протонируется, образуя катион, который даёт нерастворимый комплекс | Основной центр, за счёт которого проводят качественные реакции на алкалоид |
| Реактив Шейблера | Фосфомолибденовая кислота (сильный неорганический оксокислотный анион) | Образует с органическими катионами труднорастворимые комплексные соли | Используется как общий реактив на органические основания (алкалоиды, амины) |
| Третичный азот | Свободная неподелённая электронная пара | Легко протонируется в кислой среде, образуя стабильный аммоний | Определяет основные свойства, растворимость в кислотах, возможность ионного обмена |
| Тропановый цикл | Бициклический скелет (тропан), содержащий атом азота | Сам по себе не является главным фактором для образования осадка с реактивом | Важен для фармакологического действия (м-холиноблокирующая активность) |
| Бензольное ядро | Ароматический фрагмент (в составе эфирной части) | Не отвечает за выпадение осадка с реактивом Шейблера | Влияет на липофильность, распределение в организме, вкус/запах субстанции |
| Окисление алкалоидов | Возможность образования окрашенных продуктов при действии сильных окислителей | Не относится к механизму действия реактива Шейблера | Используется в других специфических цветных реакциях на алкалоиды |
| Качественный анализ алкалоидов | Использование кислот, осадителей и комплексообразователей | Основан на различиях в основном характере и растворимости солей | Позволяет подтвердить подлинность и оценить чистоту субстанции в аптечной и заводской практике |
