ПРИ ХРАНЕНИИ В УСЛОВИЯХ ПОВЫШЕННОЙ ВЛАЖНОСТИ ВОЗМОЖЕН ГИДРОЛИЗ
1) сложных эфиров (+)
2) фенолов
3) спиртов
4) альдегидов

При повышенной влажности воздуха молекулы воды легко проникают в лекарственные формы и вступают в реакцию с функциональными группами, склонными к гидролизу. Сложные эфиры как раз относятся к таким нестойким соединениям: вода разрывает связь между кислородом и ацильной группой, в результате чего образуются соответствующая кислота и спирт. Для фармпрепарата это значит: снижение активности действующего вещества, изменение вкуса/запаха, возможное раздражающее действие продуктов распада и, как итог, потеря качества и безопасности.

Фенолы, простые спирты и альдегиды при влажном хранении чаще подвержены окислению, полимеризации, образованию гидратов, но типичного гидролиза, как у сложных эфиров, у них нет (нет той самой легко расщепляемой эфирной связи между кислотным остатком и спиртом). Поэтому в технологической и аптечной практике особенно тщательно контролируют условия хранения лекарств, содержащих сложные эфиры (например, некоторые анестетики, эстеры ПАВ, эфирные масла и ряд пролекарств), используя герметичную тару, осушители и хранение вдали от источников влаги.

Функциональная группа	Склонность к гидролизу при влажности	Основной тип разложения	Примеры в лекарственных веществах	Рекомендации по хранению
Сложные эфиры	Высокая	Гидролиз до кислоты и спирта	Пролекарства-эфиры, некоторые анестетики, ароматические эфиры	Сухое место, герметичная упаковка, защита от влаги
Амиды	Средняя (медленный гидролиз)	Гидролиз до кислоты и амина при более жёстких условиях	Некоторые местные анестетики, пептидные препараты	Избегать высокой влажности и температур, контролировать pH
Лактамы / лактоны	От средней до высокой	Открытие цикла с образованием гидроксикислот и аминокислот	Некоторые антибиотики, циклические пролекарства	Сухое, прохладное место, часто холодильник
Фенолы	Низкая (к гидролизу)	Окисление, потемнение, изменение запаха	Антисептики, камфорафенольные растворы	Защита от света и воздуха, влагу контролировать, но гидролиз не ведущий путь
Спирты	Очень низкая	Окисление до альдегидов/кислот, испарение	Этанол, бензиловый спирт, глицерин	Плотно закрытая тара, защита от испарения и света
Альдегиды	Низкая (к классическому гидролизу)	Окисление, образование гидратов, полимеры	Формальдегидные растворы, ароматические альдегиды в ароматизаторах	Хранить в прохладном, защищённом от света месте, плотно закрыто

Для практикующего фармацевта ключевой вывод: препараты с группой сложного эфира требуют особенно строгого контроля влажности, так как именно они заметнее всего разрушаются за счёт гидролиза при неправильном хранении.