ПРИ НЕПРАВИЛЬНОМ ХРАНЕНИИ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ, СОДЕРЖАЩИХ В МОЛЕКУЛЕ ФЕНОЛЬНЫЙ ГИДРОКСИЛ, ПРОИСХОДИТ ПРОЦЕСС
1) гидролиза
2) изомеризации
3) восстановления
4) окисления (+)

Правильный механизм — окисление. Фенольные гидроксильные группы легко отдают электрон и превращаются в хиноиды; в препаратах это проявляется потемнением (жёлто-бурый цвет), помутнением, появлением осадка и снижением активности. Процесс резко ускоряют кислород воздуха, свет, повышенная температура, щёлочной pH и следы ионов металлов (Fe³⁺/Cu²⁺).

Чтобы предотвратить порчу, применяют кислую среду (часто pH 2–5), антиоксиданты (например, натрия метабисульфит, аскорбиновая кислота), хелаторы (EDTA), заполнение под инертным газом, герметичную светозащитную тару (янтарное стекло), минимальный воздушный зазор и хранение при пониженной температуре. При изменении цвета такие растворы не используют.

Класс/пример ЛС (с фенольной группой)	Типичное проявление окисления	Что происходит на уровне химии	Факторы, ускоряющие процесс	Профилактика и контроль	Примеры стабилизаторов
Катехоламины (адреналин, норадреналин)	Розово-бурое/коричневое окрашивание, снижение эффекта	Катехольное ядро → хиноиды (напр., адренохром) и полимеры	Свет, O₂, щёлочной pH, следы Fe³⁺/Cu²⁺, высокая t°	pH ~3, янтарные ампулы, редукто-/антиоксиданты, EDTA, азот	Натрия метабисульфит, аскорбиновая к-та, динатриевая соль EDTA
Гидрохинон (дерматологические средства)	Потемнение раствора/крема, снижение отбеливающего действия	Гидрохинон → п-бензохинон → окрашенные полимеры	Свет, кислород, t°, щёлочная среда	Хранить в прохладе, светозащита, герметично, кислый pH	Метабисульфит/сульфит натрия, аскорбиновая к-та
Фенол, крезол (антисептики/консерванты)	Жёлто-бурый оттенок, запах старины	Фенолы → хиноиды и окрашенные продукты	Доступ O₂, свет, высокая t°	Плотные укупорки, минимальный headspace, светозащита	Аскорбат натрия, метабисульфит натрия
Резорцин (кератолитики)	Потемнение раствора/мазевой основы	Дифенольная система → хиноидные структуры	Щёлочной pH, свет, ионы металлов	Кислый pH, хелаторы, светозащитная тара	EDTA, аскорбиновая к-та
Тимол/эвгенол и др. фенольные эфиры	Изменение цвета и запаха, снижение активности	Окисление фенольного фрагмента → хиноны/пероксиды	Кислород, t°, свет	Хранить прохладно, герметично, избегать света	Бутилгидрокситолуол (для жирных основ), аскорбат
Водные растворы фенолсодержащих ЛС (общая группа)	Пожелтение/помутнение, возможный осадок	Автоокисление фенолов → хиноны → полимеры	Повышенный pH, металл-катализ, свет, O₂	Буферизация до pH 2–5, инертный газ, фильтры от металлов	Метабисульфит натрия, аскорбат натрия, EDTA