ПРИ ВЫПОЛНЕНИИ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ АЗОКРАСИТЕЛЯ ИСПОЛЬЗУЮТ РЕАКТИВЫ
1) нитрит натрия, азотную кислоту, щелочной раствор β-нафтола
2) нитрит натрия, кислоту хлороводородную, щелочной раствор β-нафтола (+)
3) нитрат натрия, кислоту хлороводородную
4) нитрат серебра, формалин, аммиак
Для получения азокрасителя сначала проводят диазотирование ароматического амина: из нитрита натрия в присутствии соляной кислоты образуется азотистая кислота (и далее нитрозоний-катион), который превращает амин в диазониевую соль при низкой температуре. Затем диазониевую соль вводят в реакцию азосочетания с активированным ароматическим компонентом — здесь это β-нафтол в щелочной среде, где он находится в более нуклеофильной форме (фенолят) и легко образует азосоединение, давая окрашенный продукт.
| Стадия | Что делают | Основные реагенты | Условия | Зачем это нужно |
|---|---|---|---|---|
| 1. Диазотирование | Получают диазониевую соль из ароматического амина | NaNO2 + HCl (в воде) | 0–5 °C, кислая среда | Создать устойчивую (при холоде) диазониевую соль для последующего азосочетания |
| 2. Подготовка компонента-сочетателя | Переводят β-нафтол в активную нуклеофильную форму | β-нафтол + щёлочь (NaOH/Na2CO3) | Щелочная среда | Фенолят реагирует быстрее и направляет реакцию в нужное положение кольца |
| 3. Азосочетание | Соединяют диазониевую соль с β-нафтолом | Диазониевая соль + щелочной раствор β-нафтола | Обычно 0–10 °C, pH контролируют | Образуется связь –N=N– и появляется интенсивная окраска (хромофор азогруппы) |
| Типичная ошибка | Путают нитрит и нитрат | NaNO3 вместо NaNO2 | — | Нитрат не даёт азотистой кислоты в нужных условиях → диазотирование не идёт как требуется |
