ПРИ ВЫПОЛНЕНИИ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ АЗОКРАСИТЕЛЯ ИСПОЛЬЗУЮТ РЕАКТИВЫ
1) нитрат серебра, формалин, аммиак
2) нитрат натрия, кислоту хлороводородную
3) нитрит натрия, азотную кислоту, щелочной раствор ?-нафтола
4) нитрит натрия, кислоту хлороводородную, щелочной раствор ?-нафтола (+)
При образовании азокрасителя сначала проводят диазотирование первичного ароматического амина: нитрит натрия в присутствии хлороводородной кислоты образует азотистую кислоту in situ, которая превращает амин в соль диазония при низкой температуре. Затем эту соль диазония сочетают с щелочным раствором β-нафтола — в щелочной среде β-нафтол становится более реакционноспособным и образует с катионом диазония азосоединение с интенсивной окраской (обычно оранжево-красной). Поэтому для реакции нужны именно нитрит натрия, кислота хлороводородная и щелочной раствор β-нафтола, а не нитрат натрия, азотная кислота или посторонние реагенты вроде нитрата серебра.У фармацевта эта реакция используется как типичная качественная проба на первичные ароматические амины и ряд сульфаниламидных препаратов: появление яркого азокрасителя служит диагностическим признаком. Важно соблюдать условия: работать при охлаждении, использовать свежеприготовленный раствор нитрита натрия в присутствии HCl и проводить стадию сопряжения уже в щелочной среде, иначе соль диазония быстро разрушается, а окраска может не появиться или быть слабой и нехарактерной.
| Элемент схемы | Что используется | Роль в реакции | Ключевые условия |
|---|---|---|---|
| Нитрозирующий агент | Нитрит натрия (NaNO₂) + HCl | Образование азотистой кислоты (HNO₂) и далее соли диазония из ароматического амина | Кислая среда, свежеприготовленный раствор, охлаждение |
| Аналит (вещество, которое определяют) | Первичный ароматический амин или сульфаниламид | Образует соль диазония, дающую цветную реакцию с β-нафтолом | Отсутствие сильных окислителей и щёлочи на стадии диазотирования |
| Кислая среда | Кислота хлороводородная (HCl) | Создаёт pH для образования HNO₂ и стабилизации соли диазония | Обычно разбавленная HCl, температура около 0–5 °C |
| Компонент сопряжения | Щелочной раствор β-нафтола | Фенольный компонент, вступающий в реакцию азосочетания с солью диазония | Щелочная среда (NaOH, KOH), избыток β-нафтола для яркой окраски |
| Диагностический признак | Образующийся азокраситель | Подтверждает наличие первичного ароматического амина/соответствующего ЛС | Яркая оранжево-красная или красно-буроватая окраска, устойчивая во времени |
| Неверные реагенты | AgNO₃, NaNO₃, HNO₃ и др. | Не дают нужного нитрозирующего агента или не участвуют в азосочетании с β-нафтолом | Используются для других аналитических реакций, не для образования азокрасителя |
