ПРОДУКТОМ КОНДЕНСАЦИИ АЛЬДЕГИДА И ГИДРАЗИНА ЯВЛЯЕТСЯ ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА
1) гидразон (+)
2) уретан
3) гидразид
4) лактам
Правильный ответ: гидразон. При взаимодействии альдегида с гидразином происходит нуклеофильное присоединение по карбонильному углероду с последующей дегидратацией, в результате чего образуется связь C=N и функциональная группа гидразона общего вида R–CH=N–NH₂ (аналог шифовых оснований, но с остатком –NH₂ на азоте гидразина).
Для практикующего провизора важно отличать эту реакцию от образования гидразидов (типично из производных карбоновых кислот), уретанов/карбаматов (изоцианат + спирт) и лактамов (внутримолекулярные циклические амиды). В лабораторной и фармацевтической химии гидразоны используют для идентификации и очистки карбонильных соединений: они кристаллизуются, имеют характерные т.пл. и повышенную стабильность.
| Функциональная группа | Общая формула | Исходные реагенты | Ключевой этап образования | Замечания для фармацевта |
|---|---|---|---|---|
| Гидразон (верный ответ) | R–CH=N–NH₂ (для альдегида); R₂C=N–NH₂ (для кетона) | Альдегид/кетон + гидразин (H₂N–NH₂) | Нуклеофильное присоединение к C=O → отщепление H₂O (конденсация) | Диагностика/идентификация карбонильных соединений; кристалличность, т.пл. |
| Гидразид | R–CO–NH–NH₂ | Производное карбоновой кислоты (хлорангидрид, ангидрид, сложный эфир) + гидразин | Ацилирование –NH–NH₂ с образованием амидной связи | Класс анти-TBC (изониазид — гидразид изоникотиновой к-ты) |
| Уретан (карбамат) | R–O–CO–NH–R′ | Изоцианат (R–N=C=O) + спирт (ROH) | Присоединение спирта к N=C=O → карбамат | Часто встречается как защитная группа/фрагмент в API |
| Лактам | Циклический амид (–NH–CO– в кольце) | Амино- и карбоксильные группы в одной молекуле (или их производные) | Внутримолекулярная циклизация/лактамизация | Ключевой мотив β-лактамных антибиотиков (пенициллины, цефалоспорины) |
| Имин (шифово основание) | R–CH=NR′ | Альдегид/кетон + первичный амин | Конденсация с отщеплением воды (аналогично гидразонам) | Промежуточные продукты в биосинтезе и органическом синтезе |
| Пример уравнения | R–CHO + H₂N–NH₂ → R–CH=N–NH₂ + H₂O | |||
Итого: при конденсации альдегида с гидразином образуется именно гидразон (вариант 1).