ПРОДУКТОМ КОНДЕНСАЦИИ КАРБОКСИЛЬНОЙ И АМИНОГРУППЫ ОДНОГО СОЕДИНЕНИЯ ЯВЛЯЕТСЯ
1) уретан
2) гидразид
3) лактон
4) лактам (+)

При внутримолекулярной конденсации карбоксильной и аминогруппы в одной и той же молекуле образуется циклический амид — лактам. По сути, это замыкание цепи с образованием амидной (пептидной) связи и отщеплением молекулы воды, только не между двумя разными молекулами, а внутри одной. В фармацевтической химии лактамные структуры встречаются часто (например, в β-лактамных антибиотиках), и именно они являются результатом взаимодействия –COOH и –NH₂ в одной молекуле.

Остальные варианты относятся к другим типам функциональных групп и путей образования: лактон — это циклический эфир, который возникает при конденсации карбоксильной группы с гидроксильной (–OH), а не с аминогруппой; гидразид — производное карбоновых кислот с участием гидразина (–NH–NH₂); уретан (карбамат) образуется, как правило, при взаимодействии изоцианатов с спиртами или при реакции карбоновых кислот/их производных с аммиаком/аминами и спиртом. Поэтому единственно корректным продуктом именно внутримолекулярной конденсации –COOH и –NH₂ является лактам.

Соединение	Тип функциональной группы	Какие группы конденсируются	Циклическое или ациклическое	Примеры в фармацевтике
Лактам	Циклический амид	Карбоксильная (–COOH) + аминогруппа (–NH₂) одного соединения	Обычно циклическое (5-, 6-членные и др. циклы)	β-лактамные антибиотики (пенициллины, цефалоспорины), пирролидоновые производные
Лактон	Циклический эфир	Карбоксильная (–COOH) + гидроксильная (–OH) одной молекулы	Циклическое	Некоторые витамеры (лактон аскорбиновой кислоты), макролидные структуры
Гидразид	Производное карбоновой кислоты (амид гидразина)	Карбоксильная (–COOH) + гидразин (H₂N–NH₂)	Обычно ациклическое	Изониазид и другие противотуберкулёзные средства, лекарственные пролекарства
Уретан (карбамат)	Сложный эфир карбаминовой кислоты	Карбаминовая группа (–O–CO–NH–) + спирт (–OH)	Чаще ациклическое, могут быть и циклические карбаматы	Некоторые местные анестетики, инсектициды, пролекарства с карбаматной защитой